NH3(1+)-L-Phe-L-Phe-CONH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NH3(1+)-L-Phe-L-Phe-CONH2
• 英文别名: [(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]azanium
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂*H
• 分子量: 312.392
• InChiKey: XXPXQEQOAZMUDD-HOTGVXAUSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NH3(1+)-L-Phe-L-Phe-CONH2 、 以 水 为溶剂， 生成 [cucurbit[7]uril*NH3-L-Phe-L-Phe-CONH2*Na](2+)
  参考文献：
  名称：

  葫芦脲空腔中的手性识别

  摘要：

  通过结合强手性结合剂，非手性葫芦脲 (CB) 第一次被赋予显着的对映异构和对映异构区分。量热、核磁、光散射和质谱研究表明，(S)-2-甲基丁胺（作为一种强结合剂）可以通过两种对映体超分子主体进行区分，由 CB[6] 和 (R)-或（ S)-2-甲基哌嗪，在 NaCl 水溶液中具有前所未有的 95% 对映选择性。对于源自非手性宿主的超分子系统，这是迄今为止报道的最高对映选择性。类似地，具有较大腔的 CB[7] 对非对映二肽表现出高达 8 倍的非对映选择性，正如 L-Phe-L-Leu-NH3+ 与 L-Phe-D-Leu-NH3+ 所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/ja063323p

文献信息

• Chiral Recognition in Cucurbituril Cavities
  作者：Mikhail V. Rekharsky、Hatsuo Yamamura、Chika Inoue、Masao Kawai、Issey Osaka、Ryuichi Arakawa、Kouhei Shiba、Akihiro Sato、Young Ho Ko、Narayanan Selvapalam、Kimoon Kim、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/ja063323p

  日期：2006.11.1

  For the first time, achiral cucurbiturils (CBs) were endowed with significant enantiomeric and distereomeric discrimination by incorporating a strong chiral binder. Calorimetric, nuclear magnetic, light-scattering, and mass spectral studies revealed that (S)-2-methylbutylamine (as a strong binder) can be discriminated by two enantiomeric supramolecular hosts, composed of CB[6] and (R)- or (S)-2-methylpiperazine

  通过结合强手性结合剂，非手性葫芦脲 (CB) 第一次被赋予显着的对映异构和对映异构区分。量热、核磁、光散射和质谱研究表明，(S)-2-甲基丁胺（作为一种强结合剂）可以通过两种对映体超分子主体进行区分，由 CB[6] 和 (R)-或（ S)-2-甲基哌嗪，在 NaCl 水溶液中具有前所未有的 95% 对映选择性。对于源自非手性宿主的超分子系统，这是迄今为止报道的最高对映选择性。类似地，具有较大腔的 CB[7] 对非对映二肽表现出高达 8 倍的非对映选择性，正如 L-Phe-L-Leu-NH3+ 与 L-Phe-D-Leu-NH3+ 所证明的那样。