6-chloro-9-methyl-2-nitro-9H-purine | 878051-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-methyl-2-nitro-9H-purine
• 英文别名: 2-nitro-6-chloro-9-methyl-purine；6-chloro-9-methyl-2-nitropurine
• CAS: 878051-90-2
• 化学式: C₆H₄ClN₅O₂
• 分子量: 213.583
• InChiKey: MERSRJQWFKHLGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-methyl-2-nitro-9H-purine 、 甲氧基胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到9-methyl-N-methoxy-2-nitro-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  针对 Agelasine 类似物的合成研究 - 2-取代的 N-甲氧基-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺的合成、互变异构和烷基化

  摘要：

  N-Methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines 在 2 个位置带有各种取代基，通过已知 6-氯嘌呤的 N-甲基化合成，然后置换氯。观察到所研究化合物中氨基/亚氨基互变异构体比例的巨大变化。通过NMR方法鉴定互变异构体。用苄基溴处理在 2 位带有烷基、烷氧基或氨基取代基的 N-甲氧基-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺产生 N-7- 和 N6- 苄基化化合物的混合物，前者为主要产品。N-Methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines 在 C-2 上具有强电负性取代基在相同的反应条件下几乎不发生反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800627
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-甲基嘌呤 在 四丁基硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到6-chloro-9-methyl-2-nitro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  针对 Agelasine 类似物的合成研究 - 2-取代的 N-甲氧基-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺的合成、互变异构和烷基化

  摘要：

  N-Methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines 在 2 个位置带有各种取代基，通过已知 6-氯嘌呤的 N-甲基化合成，然后置换氯。观察到所研究化合物中氨基/亚氨基互变异构体比例的巨大变化。通过NMR方法鉴定互变异构体。用苄基溴处理在 2 位带有烷基、烷氧基或氨基取代基的 N-甲氧基-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺产生 N-7- 和 N6- 苄基化化合物的混合物，前者为主要产品。N-Methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines 在 C-2 上具有强电负性取代基在相同的反应条件下几乎不发生反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800627

文献信息

• 2-Substituted-6-trifluoromethyl purine derivatives with adenosine-A3 antagonistic activity
  申请人：Koch Melle

  公开号：US20060052331A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to 2-substituted-6-trifluoromethyl purine derivatives as selective adenosine antagonists, in particular adenosine-A 3 receptor antagonists, to methods for the preparation of these compounds and to novel intermediates useful for the synthesis of said purine derivatives. The compounds have the general formula (1) wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  本发明涉及作为选择性腺苷拮抗剂的2-取代-6-三氟甲基嘌呤衍生物，特别是腺苷A3受体拮抗剂，以及用于制备这些化合物的方法和用于合成所述嘌呤衍生物的新型中间体。这些化合物具有一般式（1），其中符号具有规范中给定的含义。
• 2-SUBSTITUTED-6-TRIFLUOROMETHYL PURINE DERIVATIVES WITH ADENOSINE-A3 ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：EP1797092A1

  公开（公告）日：2007-06-20
• US7371737B2
  申请人：——

  公开号：US7371737B2

  公开（公告）日：2008-05-13
• [EN] 2-SUBSTITUTED-6-TRIFLUOROMETHYL PURINE DERIVATIVES WITH ADENOSINE-A3 ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE 6-TRIFLUOROMETHYL PURINE DE SUBSTITUTION EN 2 A ACTIVITE ANTAGONISTE DE L'ADENOSINE A3
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2006027365A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention relates to 2-substituted-6-trifluoromethyl purine derivatives as selective adenosine antagonists, in particular adenosine -A3 receptor antagonists, to methods for the preparation of these compounds and to novel intermediates useful for the synthesis of said purine derivatives. The compounds have the general formula (1) wherein the symbols have the meanings given in the specification.
• Synthetic Studies Directed towards Agelasine Analogs - Synthesis, Tautomerism, and Alkylation of 2-Substituted<i>N</i>-Methoxy-9-methyl-9<i>H</i>-purin-6-amines
  作者：Heidi Roggen、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ejoc.200800627

  日期：2008.10

  followed by a displacement of the chlorine. Great variations in the amino/imino tautomer ratio among the compounds studied were observed. The tautomers were identified by NMR methods. Treatment of N-methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines carrying alkyl, alkoxy, or amino substituents in the 2 position with benzyl bromide resulted in a mixture of N-7- and N6-benzylated compounds with the former as the major

  N-Methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines 在 2 个位置带有各种取代基，通过已知 6-氯嘌呤的 N-甲基化合成，然后置换氯。观察到所研究化合物中氨基/亚氨基互变异构体比例的巨大变化。通过NMR方法鉴定互变异构体。用苄基溴处理在 2 位带有烷基、烷氧基或氨基取代基的 N-甲氧基-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺产生 N-7- 和 N6- 苄基化化合物的混合物，前者为主要产品。N-Methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines 在 C-2 上具有强电负性取代基在相同的反应条件下几乎不发生反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim，德国，2008）