tert-butyl (1S,2R,5E,7R,9R)-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[4-(methoxymethoxy)benzyl]-7,9-dimethylundec-5-enyl]methylcarbamate | 1093169-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R,5E,7R,9R)-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[4-(methoxymethoxy)benzyl]-7,9-dimethylundec-5-enyl]methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S,3R,8R,10R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-8,10-dimethyldodec-6-en-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1093169-29-9
• 化学式: C₃₄H₆₁NO₅Si
• 分子量: 591.948
• InChiKey: PFSBQJIFNRQTQB-JJBYCRIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R,5E,7R,9R)-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[4-(methoxymethoxy)benzyl]-7,9-dimethylundec-5-enyl]methylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到tyroscherin
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶的合成及其结构修饰，酪氨酸激酶是IGF-1依赖性肿瘤细胞的生长抑制剂

  摘要：

  一锅Julia偶联成功合成了拟议的酪氨酸蛋白结构，酪氨酸蛋白蛋白是IGF-1依赖性癌细胞的生长抑制剂。但是，合成化合物的光谱数据与天然酪氨酸的光谱数据不同。通过合成立体异构体，酪氨酸的立体化学被修改为2 S，3 R，8 R，10 R。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.141
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R)-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[4-(methoxymethoxy)benzyl]-5-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]pentyl]methylcarbamate 、 (2R,4R)-2,4-dimethylhexanal 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到tert-butyl (1S,2R,5E,7R,9R)-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[4-(methoxymethoxy)benzyl]-7,9-dimethylundec-5-enyl]methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶的合成及其结构修饰，酪氨酸激酶是IGF-1依赖性肿瘤细胞的生长抑制剂

  摘要：

  一锅Julia偶联成功合成了拟议的酪氨酸蛋白结构，酪氨酸蛋白蛋白是IGF-1依赖性癌细胞的生长抑制剂。但是，合成化合物的光谱数据与天然酪氨酸的光谱数据不同。通过合成立体异构体，酪氨酸的立体化学被修改为2 S，3 R，8 R，10 R。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.141

文献信息

• Synthesis and structure revision of tyroscherin, and bioactivities of its stereoisomers against IGF-1-dependent tumor cells
  作者：Ken Ishigami、Ryo Katsuta、Chié Shibata、Yoichi Hayakawa、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.003

  日期：2009.5

  Synthesis of the proposed structure of tyroscherin, a growth inhibitor of IGF-1 -dependent cancer cells, was succeeded by one-pot Julia Coupling. However, spectral data of the synthetic compound were not identical with those of natural tyroscherin. The stereochemistry of tyroscherin is revised to be 2S,3R,8R,10R by syntheses of stereoisomers. Synthetic tyroscherin showed more potent activity than its stereoisomers against IGF-1-dependent cancer cells. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.