(4-Methoxyphenyl)-piperazin-4-ium-1-ylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methoxyphenyl)-piperazin-4-ium-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂*H
• 分子量: 221.279
• InChiKey: AWNXKUKDGIDDBE-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  piperazinium 、 (2,4-二硝基苯基)4-甲氧基苯甲酸酯 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4-Methoxyphenyl)-piperazin-4-ium-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Structure-reactivity correlations in the reaction of 2,4-dinitrophenyl X-substituted benzoates with alicyclic secondary amines

  摘要：

  2,4-二硝基苯基X-取代苯甲酸酯与一系列脂环族二级胺在含20% DMSO的H2O中反应时，用分光光度法测量了表观二阶速率常数（kapp）。还计算了反应中涉及的微小常数（k-1/k2、k1和k1k2/k-1）。kapp、k1和k1k2/k-1的大小随着胺碱性和酰基取代物X的酸强化能力的增加而增加。k-1/k2值随着胺碱性的增加从约6.5降至0.3，但在改变给定胺的酰基取代物X时几乎保持不变，表明速率决定步骤受胺碱性的控制而不是受酰基取代物X的电子性质的影响。kapp的Brønsted类型图在pKa = 9.1处出现断裂，支持随着胺碱性的增加，速率决定步骤从限速分解转变为形成加成中间体的假设。相应的k-1/k2、k1和k1k2/k-1的Brønsted类型图是线性的，但它们的β值不同。σ+常数与低碱性胺（pKa < 9.1）反应的log kapp、log k1和log k1k2/k-1之间有更好的相关性，而σ常数与高碱性胺（pKa > 9.1）反应的相关性更好。对于给定的胺，ρ1的大小与ρapp和ρeq相同。关键词：氨解反应，Brønsted类型图，结构-反应关系，速率决定步骤。

  DOI：

  10.1139/v99-046