1-(2-adamantan-1-yl-quinazolin-4-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1095559-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(2-adamantan-1-yl-quinazolin-4-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [1-[2-(1-Adamantyl)quinazolin-4-yl]naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1095559-79-7
• 化学式: C₂₉H₂₅F₃N₂O₃S
• 分子量: 538.59
• InChiKey: JCXCTGCGSWSBPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-adamantan-1-yl-quinazolin-4-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 二苯基膦 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 三乙烯二胺 、 二苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.5h， 以74%的产率得到(+/-)-2-(adamantan-1-yl)-4-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  环丁基和金刚烷基喹唑啉配体的合成、拆分和应用

  摘要：

  已经开发了 Quinazolinap 配体家族的两个新成员 2-环丁基-和 2-(1-金刚烷基)-Quinazolinaps 的权宜之计、七步合成。外消旋配体已通过其非对映异构钯环配合物的分级结晶得到有效拆分。在原型 PdII 催化的烯丙基烷基化反应中，富含对映体的配体提供了良好的对映体选择水平（ee 高达 89%）。2-环丁基-喹唑啉通过用超强碱金属化，然后与一系列亲电子试剂反应，在 2 位进一步官能化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800650
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-(2-adamantan-1-yl-quinazolin-4-yl)naphthalen-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以8.10 g的产率得到1-(2-adamantan-1-yl-quinazolin-4-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环丁基和金刚烷基喹唑啉配体的合成、拆分和应用

  摘要：

  已经开发了 Quinazolinap 配体家族的两个新成员 2-环丁基-和 2-(1-金刚烷基)-Quinazolinaps 的权宜之计、七步合成。外消旋配体已通过其非对映异构钯环配合物的分级结晶得到有效拆分。在原型 PdII 催化的烯丙基烷基化反应中，富含对映体的配体提供了良好的对映体选择水平（ee 高达 89%）。2-环丁基-喹唑啉通过用超强碱金属化，然后与一系列亲电子试剂反应，在 2 位进一步官能化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800650

文献信息

• Synthesis, Resolution, and Application of Cyclobutyl- and Adamantyl-Quinazolinap Ligands
  作者：Tomasz Fekner、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.200800650

  日期：2008.10

  ligands provide good levels of enantioselection (ee's up to 89 %) in a prototypical PdII-catalyzed allylic alkylation reaction. 2-Cyclobutyl-Quinazolinap has been further functionalized at the 2-position via metalation with a superbase followed by reaction with a range of electrophiles. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  已经开发了 Quinazolinap 配体家族的两个新成员 2-环丁基-和 2-(1-金刚烷基)-Quinazolinaps 的权宜之计、七步合成。外消旋配体已通过其非对映异构钯环配合物的分级结晶得到有效拆分。在原型 PdII 催化的烯丙基烷基化反应中，富含对映体的配体提供了良好的对映体选择水平（ee 高达 89%）。2-环丁基-喹唑啉通过用超强碱金属化，然后与一系列亲电子试剂反应，在 2 位进一步官能化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)