1-(2,3-dihydroxypropyl)-2-[(2,3-dihydroxypropyl)thio]-5-methylpyrimidin-4(1H)-one | 1160617-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(2,3-dihydroxypropyl)-2-[(2,3-dihydroxypropyl)thio]-5-methylpyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydroxypropyl)-2-(2,3-dihydroxypropylsulfanyl)-5-methylpyrimidin-4-one
• CAS: 1160617-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: BWEXXDYCSZRKQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-2-{[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]thio}-5-methylpyrimidin-4(1H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-(2,3-dihydroxypropyl)-2-[(2,3-dihydroxypropyl)thio]-5-methylpyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自2-和4-硫尿嘧啶的新型2,3-二羟丙基核苷的合成和抗病毒评估。

  摘要：

  用2，3-O-异亚丙基-2，3-二羟丙基氯（2）对2-硫尿嘧啶1a-c和4-硫尿嘧啶7a，b进行区域选择性烷基化，得到2-[[（（2，2-二甲基-1,3-）二氧戊环-4-基）甲基]硫基]嘧啶-4（1H）-基3a-c和4-[[（（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）甲基]硫基]嘧啶-2 （1H）-分别为8a，b。用2和/或2,3-O-异丙基-1--1-O-（4-甲苯磺酰基）-甘油（4）进一步烷基化得到无环N-核苷5a-c和9a，b，它们的脱保护得到6a-c和10a ，b。将2-（甲硫基）嘧啶-4（1H）-酮11a-c和4-（甲硫基）嘧啶-2（1H）-酮14a，b用2和/或4处理得到12a-c和15a，b将它们去保护得到13a-c和16a，b。用两个当量的2处理嘧啶-2,4（1H，3H）-二硫酮17a-c，得到2,4-双[[（（2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊-4-基）甲基]] [硫代]

  DOI：

  10.1080/15257770802086898

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of Novel 2,3-Dihydroxypropyl Nucleosides from 2- and 4-Thiouracils
  作者：Adel A.-H. Abdel-Rahman、Abd-Allah SH. El-Etrawy、Ahmed E.-S. Abdel-Megied、Ibrahim F. Zeid、El Sayed H. El Ashry

  DOI：10.1080/15257770802086898

  日期：2008.11.13

  chloride (2) afforded 2-[[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl) methyl]thio]pyrimidin-4(1H)-ones 3a-c and 4-[[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]thio] pyrimidin-2(1H)-ones 8a,b, respectively. Further alkylation with 2 and/or 2,3-O-isopropylidine-1-O-(4-toluenesulfonyl)-glycerol (4) gave the acyclo N-nucleosides 5a-c and 9a,b whose deprotection afforded 6a-c and 10a,b. 2-(Methylthio)pyrimidin-4(1H)-ones 11a-c

  用2，3-O-异亚丙基-2，3-二羟丙基氯（2）对2-硫尿嘧啶1a-c和4-硫尿嘧啶7a，b进行区域选择性烷基化，得到2-[[（（2，2-二甲基-1,3-）二氧戊环-4-基）甲基]硫基]嘧啶-4（1H）-基3a-c和4-[[（（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）甲基]硫基]嘧啶-2 （1H）-分别为8a，b。用2和/或2,3-O-异丙基-1--1-O-（4-甲苯磺酰基）-甘油（4）进一步烷基化得到无环N-核苷5a-c和9a，b，它们的脱保护得到6a-c和10a ，b。将2-（甲硫基）嘧啶-4（1H）-酮11a-c和4-（甲硫基）嘧啶-2（1H）-酮14a，b用2和/或4处理得到12a-c和15a，b将它们去保护得到13a-c和16a，b。用两个当量的2处理嘧啶-2,4（1H，3H）-二硫酮17a-c，得到2,4-双[[（（2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊-4-基）甲基]] [硫代]