(S)-isopropyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-7,7-diemthyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-isopropyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-7,7-diemthyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl (4S)-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO₄
• 分子量: 389.879
• InChiKey: PFJJDGMZOHUBLL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 (E)-3-(4-Chloro-phenyl)-2-cyano-acrylic acid isopropyl ester 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机催化2-氨基-4H-色烯衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  光学活性的2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4- ħ色烯-3-羧酸盐，2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4- ħ -合成了苯甲基-3-腈和2-氨基-8-氧代5,6,7,8-四氢-4 H-苯甲基-3-腈。使用金鸡纳生物碱衍生的双官能催化剂，相应的2-氨基-4- ħ以高产率获得和中度从1,3-之间串联迈克尔加成环化反应的高ee值的值（高达82％ee）的色烯衍生物环己二酮或1,2-环己二酮和（E）-3-芳基-2-氰基丙烯酸酯或亚烷基丙二腈衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2641

文献信息

• Organocatalyzed enantioselective synthesis of 2-amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylates
  作者：Naresh Ramireddy、Santhi Abbaraju、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.040

  日期：2011.12

  The organocatalyzed enantioselective synthesis of biologically active 2-amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate derivatives was achieved using bifunctional cinchona alkaloids as the catalysts. Using quinine thiourea as the catalyst, the tandem Michael addition–cyclization reaction between 1,3-cyclohexanediones and alkylidenecyanoacetate derivatives gives the desired products in high

  以双功能金鸡纳生物碱为催化剂，有机催化对映选择性合成具有生物活性的 2-amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4 H -chromene-3-carboxylate 衍生物。使用奎宁硫脲作为催化剂，1,3-环己二酮和亚烷基氰基乙酸酯衍生物之间的串联迈克尔加成环化反应以高产率（高达 92%）和良好的 ee 值（高达 82%）得到所需产物。