N-benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-1-amine | 1085319-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-1-amine
• CAS: 1085319-44-3
• 化学式: C₁₈H₃₀BNO₂
• 分子量: 303.253
• InChiKey: BLVVRNISJSDBEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 在 碘 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以114 mg的产率得到N-benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Formation of Pinacol Boronate Esters via Pyridine Iodoborane Hydroboration

  摘要：

  Hydroboration of alkenes with pyridine iodoborane followed by treatment with pinacol/NaOH affords monoalkyl pinacol boronates in moderate to good yield. Dialkylborinic acid derivatives are formed competitively, especially in the case of terminal alkenes. This side reaction can be minimized by using excess of pyridine iodoborane. More hindered alkenes give the best results.

  DOI：

  10.1021/jo8020049

文献信息

• Formation of Pinacol Boronate Esters via Pyridine Iodoborane Hydroboration
  作者：Andrew G. Karatjas、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo8020049

  日期：2008.12.5

  Hydroboration of alkenes with pyridine iodoborane followed by treatment with pinacol/NaOH affords monoalkyl pinacol boronates in moderate to good yield. Dialkylborinic acid derivatives are formed competitively, especially in the case of terminal alkenes. This side reaction can be minimized by using excess of pyridine iodoborane. More hindered alkenes give the best results.