(R)-2,5-dimethyl-3-phenylcyclopent-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,5-dimethyl-3-phenylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: (5R)-2,5-dimethyl-3-phenylcyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: AEUZHNVVLBJJQI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,4-dimethyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-1-((R)-2-(4-fluorophenyl)-2-methylpyrrolidin-1-yl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氢键供体/路易斯酸共催化对映选择性质子转移未活化二烯酮的不对称纳扎罗夫环化

  摘要：

  我们报道了手性氢键供体与甲硅烷基路易斯酸共同催化的对映选择性纳扎罗夫环化。所开发的转化可以从各种简单的未活化二烯酮中获得高水平对映选择性（高达 95% ee）的三取代环戊烯酮。动力学和机理研究与可逆 4π 电环化 C−C 键形成步骤一致，随后以速率和对映体决定质子转移作为催化模式。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000831

文献信息

• Asymmetric Nazarov Cyclizations of Unactivated Dienones by Hydrogen‐Bond‐Donor/Lewis Acid Co–Catalyzed, Enantioselective Proton‐Transfer
  作者：Jan B. Metternich、Martin Reiterer、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/adsc.202000831

  日期：2020.10.6

  cyclization catalyzed by chiral hydrogen‐bond‐donors in concert with silyl Lewis acids. The developed transformation provides access to tri‐substituted cyclopentenones in high levels of enantioselectivity (up to 95% e.e.) from a variety of simple unactivated dienones. Kinetic and mechanistic studies are consistent with a reversible 4π‐electrocyclization C−C bond‐forming step followed by rate‐ and enantio‐determining

  我们报道了手性氢键供体与甲硅烷基路易斯酸共同催化的对映选择性纳扎罗夫环化。所开发的转化可以从各种简单的未活化二烯酮中获得高水平对映选择性（高达 95% ee）的三取代环戊烯酮。动力学和机理研究与可逆 4π 电环化 C−C 键形成步骤一致，随后以速率和对映体决定质子转移作为催化模式。