1-[Tert-butyl(2-phenylethyl)amino]propan-2-one | 1095537-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[Tert-butyl(2-phenylethyl)amino]propan-2-one
• CAS: 1095537-48-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: ZGALASWEKTUJIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-N-(2-phenylethyl)diazoacetoacetamide 在 Rh₂(OAc)4 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以17%的产率得到trans-N-tert-butyl-3-acetyl-4-phenyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳二吡啶（II）配合物催化重氮乙酰胺的环化

  摘要：

  研究了N-杂环卡宾配体在dirhodium（II）配合物上的轴向配位，及其在α-重氮乙酰胺的分子内CH插入反应中的作用。脱羰基产物的形成是通过游离碳烯机理进行的，其中催化剂和乙酰胺的结构起决定性作用。 类胡萝卜素-卡宾配合物-催化-重氮化合物-铑

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217005

文献信息

• Intramolecular C–H insertion using NHC–di-rhodium(II) complexes: the influence of axial coordination
  作者：Luis F.R. Gomes、Alexandre F. Trindade、Nuno R. Candeias、Pedro M.P. Gois、Carlos A.M. Afonso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.054

  日期：2008.12

  insertion of diazo-acetamides catalysed by di-rhodium(II) complexes can be highly influenced by the axial ligand on the di-rhodium(II) complex. Axially monocoordinated NHC–Rh2(OAc)4 complexes have a distinct reactivity from the parent Rh2(OAc)4 complex affording the cyclisation products in different rates and selectivities. Surprisingly, a new reaction mode emerged when using these complexes which led

  在这项工作中，我们表明，二铑（II）配合物催化的重氮-乙酰胺分子内CH插入可以受到二铑（II）配合物上的轴向配体的高度影响。轴向单配位NHC-Rh 2（OAc）4复合物与母体Rh 2（OAc）4复合物具有明显的反应性，从而以不同的速率和选择性提供环化产物。出人意料的是，当使用这些络合物时，出现了一种新的反应模式，从而导致了脱羰途径。
• Cyclization of Diazoacetamides Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene Dirhodium(II) Complexes
  作者：Carlos Afonso、Luis Gomes、Alexandre Trindade、Nuno Candeias、Luís Veiros、Pedro Gois

  DOI：10.1055/s-0029-1217005

  日期：2009.10

  The axial coordination of N-heterocyclic carbene ligands onto dirhodium(II) complexes was examined, together with its role in the intramolecular C-H insertion reactions of α-diazoacetamides. The formation of a decarbonylated product occurs by a free-carbene mechanism in which the structures of the catalyst and the acetamide play a decisive role. carbenoids - carbene complexes - catalysis - diazo compounds

  研究了N-杂环卡宾配体在dirhodium（II）配合物上的轴向配位，及其在α-重氮乙酰胺的分子内CH插入反应中的作用。脱羰基产物的形成是通过游离碳烯机理进行的，其中催化剂和乙酰胺的结构起决定性作用。 类胡萝卜素-卡宾配合物-催化-重氮化合物-铑