3-Acetyl-4-benzyl-1-tert-butylazetidin-2-one | 1095537-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-Acetyl-4-benzyl-1-tert-butylazetidin-2-one
• CAS: 1095537-42-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: NOVQWBGNMHSMAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-N-(2-phenylethyl)diazoacetoacetamide 在 C₈H₂₁O₂Rh₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到3-Acetyl-1-tert-butyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用NHC-二铑（II）配合物的分子内C–H插入：轴向配位的影响

  摘要：

  在这项工作中，我们表明，二铑（II）配合物催化的重氮-乙酰胺分子内CH插入可以受到二铑（II）配合物上的轴向配体的高度影响。轴向单配位NHC-Rh 2（OAc）4复合物与母体Rh 2（OAc）4复合物具有明显的反应性，从而以不同的速率和选择性提供环化产物。出人意料的是，当使用这些络合物时，出现了一种新的反应模式，从而导致了脱羰途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.054

文献信息

• Intramolecular C–H insertion using NHC–di-rhodium(II) complexes: the influence of axial coordination
  作者：Luis F.R. Gomes、Alexandre F. Trindade、Nuno R. Candeias、Pedro M.P. Gois、Carlos A.M. Afonso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.054

  日期：2008.12

  insertion of diazo-acetamides catalysed by di-rhodium(II) complexes can be highly influenced by the axial ligand on the di-rhodium(II) complex. Axially monocoordinated NHC–Rh2(OAc)4 complexes have a distinct reactivity from the parent Rh2(OAc)4 complex affording the cyclisation products in different rates and selectivities. Surprisingly, a new reaction mode emerged when using these complexes which led

  在这项工作中，我们表明，二铑（II）配合物催化的重氮-乙酰胺分子内CH插入可以受到二铑（II）配合物上的轴向配体的高度影响。轴向单配位NHC-Rh 2（OAc）4复合物与母体Rh 2（OAc）4复合物具有明显的反应性，从而以不同的速率和选择性提供环化产物。出人意料的是，当使用这些络合物时，出现了一种新的反应模式，从而导致了脱羰途径。