[(5-azidopent-3-ynyloxy)methyl]benzene | 1096253-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(5-azidopent-3-ynyloxy)methyl]benzene
• 英文别名: 5-Azidopent-3-ynoxymethylbenzene
• CAS: 1096253-41-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: SEOFLKJBFNATHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5-azidopent-3-ynyloxy)methyl]benzene 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到5-(benzyloxy)pent-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Gd(III)-C-palmitamidomethyl-C′-DOTAMA-C6-o-carborane: a new dual agent for innovative MRI/BNCT applications

  摘要：

  C-(2-苄氧基)-乙基-C′-N-叔丁氧羰基-氨基甲基-邻-碳硼烷（8），作为一种潜在有用的BNCT中间体，已被合成。该中间体可以方便地与多种生物载体和MRI对比剂进行功能化。在本工作中，中间体8被加入了棕榈基链以实现脂溶性靶向，并与Gd(III)-DOTAMA-C6-NH2作为MRI检测器进行结合。这一组合产生了Gd(III)-C-棕榈酰胺甲基-C′-DOTAMA-C6-邻-碳硼烷（14）作为一种双功能的MRI-BNCT试剂。

  DOI：

  10.1039/b808804g
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-pent-2-ynyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92.5%的产率得到[(5-azidopent-3-ynyloxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Gd(III)-C-palmitamidomethyl-C′-DOTAMA-C6-o-carborane: a new dual agent for innovative MRI/BNCT applications

  摘要：

  C-(2-苄氧基)-乙基-C′-N-叔丁氧羰基-氨基甲基-邻-碳硼烷（8），作为一种潜在有用的BNCT中间体，已被合成。该中间体可以方便地与多种生物载体和MRI对比剂进行功能化。在本工作中，中间体8被加入了棕榈基链以实现脂溶性靶向，并与Gd(III)-DOTAMA-C6-NH2作为MRI检测器进行结合。这一组合产生了Gd(III)-C-棕榈酰胺甲基-C′-DOTAMA-C6-邻-碳硼烷（14）作为一种双功能的MRI-BNCT试剂。

  DOI：

  10.1039/b808804g

文献信息

• Synthesis of Gd(III)-C-palmitamidomethyl-C′-DOTAMA-C6-o-carborane: a new dual agent for innovative MRI/BNCT applications
  作者：Silvio Aime、Alessandro Barge、Antonella Crivello、Annamaria Deagostino、Roberto Gobetto、Carlo Nervi、Cristina Prandi、Antonio Toppino、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/b808804g

  日期：——

  C-(2-Benzyloxy)-ethyl-C′-N-tert-butoxycarbonyl-aminomethyl-o-carborane (8), a potentially useful intermediate for BNCT, has been synthesised. This intermediate can be readily functionalised with several biological vectors and MRI contrast agents. In this work intermediate 8 has been functionalised with a palmityl chain for lipophilic targeting and with Gd(III)-DOTAMA-C6-NH2 as MRI detector. This combination yielded Gd(III)-C-palmitamidomethyl-C′-DOTAMA-C6-o-carborane (14) as a dual MRI-BNCT agent.

  C-(2-苄氧基)-乙基-C′-N-叔丁氧羰基-氨基甲基-邻-碳硼烷（8），作为一种潜在有用的BNCT中间体，已被合成。该中间体可以方便地与多种生物载体和MRI对比剂进行功能化。在本工作中，中间体8被加入了棕榈基链以实现脂溶性靶向，并与Gd(III)-DOTAMA-C6-NH2作为MRI检测器进行结合。这一组合产生了Gd(III)-C-棕榈酰胺甲基-C′-DOTAMA-C6-邻-碳硼烷（14）作为一种双功能的MRI-BNCT试剂。