(7'aR)-7'a-(3-hydroxypropyl)spiro[1,3-dithiane-2,5'-2,3,6,7-tetrahydroindene]-1'-one | 1108206-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (7'aR)-7'a-(3-hydroxypropyl)spiro[1,3-dithiane-2,5'-2,3,6,7-tetrahydroindene]-1'-one
• CAS: 1108206-50-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂S₂
• 分子量: 298.47
• InChiKey: GZTKXSSXZYYQBU-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7'aR)-7'a-(3-hydroxypropyl)spiro[1,3-dithiane-2,5'-2,3,6,7-tetrahydroindene]-1'-one 在 W-2 Raney Ni 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到(7aS)-7a-(3-hydroxypropyl)-3,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Prolinamide/PPTS-Catalyzed Hajos-Parrish Annulation: Efficient Approach to the Tricyclic Core of Cylindricine-Type Alkaloids

  摘要：

  一系列带有高度官能团化取代基的维兰德-米舍酮类似物，通过使用催化量的脯氨酰胺和PPTS，在高对映选择性和良好产率下被高效构建。我们成功地利用这一反应作为关键步骤，合成了环柱碱类生物碱的三环核心结构。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083542
• 作为产物：
  描述：

  (7'aS)-7'a-prop-2-enylspiro[1,3-dithiane-2,5'-2,3,6,7-tetrahydroindene]-1'-one 在 dimethyl sulfide borane 、 环己烯 、 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(7'aR)-7'a-(3-hydroxypropyl)spiro[1,3-dithiane-2,5'-2,3,6,7-tetrahydroindene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Prolinamide/PPTS-Catalyzed Hajos-Parrish Annulation: Efficient Approach to the Tricyclic Core of Cylindricine-Type Alkaloids

  摘要：

  一系列带有高度官能团化取代基的维兰德-米舍酮类似物，通过使用催化量的脯氨酰胺和PPTS，在高对映选择性和良好产率下被高效构建。我们成功地利用这一反应作为关键步骤，合成了环柱碱类生物碱的三环核心结构。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083542

文献信息

• Prolinamide/PPTS-Catalyzed Hajos-Parrish Annulation: Efficient Approach to the Tricyclic Core of Cylindricine-Type Alkaloids
  作者：Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Min Wang、Chun-An Fan、Yi-Jun Jiang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083542

  日期：——

  A series of Wieland-Miescher ketone analogues bearing highly functionalized substituents are efficiently constructed in high enantioselectivities and good yields using catalytic amounts of prolinamide and PPTS. We have successfully utilized this reaction as a key step to synthesize the tricyclic core of cylindricine type alkaloids.

  一系列带有高度官能团化取代基的维兰德-米舍酮类似物，通过使用催化量的脯氨酰胺和PPTS，在高对映选择性和良好产率下被高效构建。我们成功地利用这一反应作为关键步骤，合成了环柱碱类生物碱的三环核心结构。