6-methylsulfanyl-3-[2-(3-methoxycarbonylphenyl)ethyl]imidazo[2,1-f ][1,2,4]triazine | 1097624-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methylsulfanyl-3-[2-(3-methoxycarbonylphenyl)ethyl]imidazo[2,1-f ][1,2,4]triazine
• 英文别名: Methyl 3-[2-(2-methylsulfanylimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)ethyl]benzoate
• CAS: 1097624-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 328.395
• InChiKey: XCPCQIKUVISYQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-hydrazino-6-methylsulfanyl-3-[2-(3-methoxycarbonylphenyl)ethyl]imidazo[2,1-f ][1,2,4]-triazine 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以33%的产率得到6-methylsulfanyl-3-[2-(3-methoxycarbonylphenyl)ethyl]imidazo[2,1-f ][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(carboxyarylalkyl)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazines as potential inhibitors of AMP deaminase

  摘要：

  能够发生共价水合作用的C-核糖基1,2,4-三唑并[1,2,4]三嗪类化合物作为AMP脱氨基酶的可能抑制剂引起了人们的兴趣。为了寻找生物利用度更高的化合物，我们合成了用基于羧基芳基烷基的核糖磷酸类似物替代糖的化合物。目标羧基芳基烷基咪唑三嗪11和12是通过从简单的苯甲酸盐衍生物开始的线性七步序列合成的。或者，可以通过五步法获得羟乙基咪唑三嗪39，并将这个合成单元用于以短的汇聚方式制备咪唑三嗪34和48。

  DOI：

  10.1039/b810850a

文献信息

• Synthesis of 3-(carboxyarylalkyl)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazines as potential inhibitors of AMP deaminase
  作者：Joseph K. Kirkman、Stephen D. Lindell、Simon Maechling、Alexandra M. Z. Slawin、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b810850a

  日期：——

  C-Ribosyl 1,2,4-triazolo[1,2,4]triazines which are able to undergo covalent hydration are of interest as potential inhibitors of AMP deaminase. In a search for compounds with improved bioavailability we have synthesized compounds in which the sugar has been replaced by carboxyarylalkyl based ribose phosphate mimics. The target carboxyarylalkyl imidazotriazines 11 and 12 were synthesized using a linear seven step sequence starting from simple benzoate derivatives. Alternatively, the hydroxyethyl imidazotriazine 39 is available in five steps and this synthon was used to prepare the imidazotriazines 34 and 48 in a short convergent manner.

  能够发生共价水合作用的C-核糖基1,2,4-三唑并[1,2,4]三嗪类化合物作为AMP脱氨基酶的可能抑制剂引起了人们的兴趣。为了寻找生物利用度更高的化合物，我们合成了用基于羧基芳基烷基的核糖磷酸类似物替代糖的化合物。目标羧基芳基烷基咪唑三嗪11和12是通过从简单的苯甲酸盐衍生物开始的线性七步序列合成的。或者，可以通过五步法获得羟乙基咪唑三嗪39，并将这个合成单元用于以短的汇聚方式制备咪唑三嗪34和48。