2-ethyl-17β-(2-methyl-2H-tetrazol-5-ylmethyl)-3-O-benzylestra-1,3,5(10)-triene | 880648-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-17β-(2-methyl-2H-tetrazol-5-ylmethyl)-3-O-benzylestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 5-[[(8S,9S,13R,14S,17R)-2-ethyl-13-methyl-3-phenylmethoxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]methyl]-2-methyltetrazole
• CAS: 880648-73-7
• 化学式: C₃₀H₃₈N₄O
• 分子量: 470.658
• InChiKey: BRWVETHRJYWTRV-XUCYNPHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-17β-(2-methyl-2H-tetrazol-5-ylmethyl)-3-O-benzylestra-1,3,5(10)-triene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-ethyl-3-hydroxy-17β-(2-methyl-2H-tetrazol-5-ylmethyl)estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  C-17杂环取代基对2-乙基estra-1,3,5（10）-三烯-3-O-氨基磺酸盐的抗癌活性的影响：合成，体外评估和计算模型。

  摘要：

  2-取代的estra-1,3,5（10）-三烯-3-O-氨基磺酸盐在体外和体内肿瘤细胞增殖方面的强大活性突出了此类化合物的治疗潜力。最佳活性来自2-XMe基团（其中X = CH（2），O或S），甾族A环中的3-O-氨基磺酸酯基团和C-17附近的H键受体的组合D环的 在这里，我们描述了一系列带有杂环取代基（恶唑，四唑，三唑）的新型2-取代的estra-1,3,5（10）-三烯-3-O-氨基磺酸盐的合成和抗增殖活性-17。这些分子的体外评估表明，当杂环取代基具有H键受体特性时，乳腺癌和前列腺癌细胞系中的高抗增殖活性（GI（50）为340-850 nM）可以保留。观察到杂环的电子密度与抗增殖活性之间具有良好的相关性。将活性最高的化合物对接至其假定的作用位点，即微管蛋白的秋水仙碱结合位点，表明它们以不同的方式与先前描述的双氨基磺酸酯衍生物1和2结合，后者具有相似的体外活性。

  DOI：

  10.1039/b810300c
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-3-O-benzyl-17β-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)estra-1,3,5(10)-triene 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以28%的产率得到2-ethyl-17β-(2-methyl-2H-tetrazol-5-ylmethyl)-3-O-benzylestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  C-17杂环取代基对2-乙基estra-1,3,5（10）-三烯-3-O-氨基磺酸盐的抗癌活性的影响：合成，体外评估和计算模型。

  摘要：

  2-取代的estra-1,3,5（10）-三烯-3-O-氨基磺酸盐在体外和体内肿瘤细胞增殖方面的强大活性突出了此类化合物的治疗潜力。最佳活性来自2-XMe基团（其中X = CH（2），O或S），甾族A环中的3-O-氨基磺酸酯基团和C-17附近的H键受体的组合D环的 在这里，我们描述了一系列带有杂环取代基（恶唑，四唑，三唑）的新型2-取代的estra-1,3,5（10）-三烯-3-O-氨基磺酸盐的合成和抗增殖活性-17。这些分子的体外评估表明，当杂环取代基具有H键受体特性时，乳腺癌和前列腺癌细胞系中的高抗增殖活性（GI（50）为340-850 nM）可以保留。观察到杂环的电子密度与抗增殖活性之间具有良好的相关性。将活性最高的化合物对接至其假定的作用位点，即微管蛋白的秋水仙碱结合位点，表明它们以不同的方式与先前描述的双氨基磺酸酯衍生物1和2结合，后者具有相似的体外活性。

  DOI：

  10.1039/b810300c

文献信息

• Effects of C-17 heterocyclic substituents on the anticancer activity of 2-ethylestra-1,3,5(10)-triene-3-O-sulfamates: synthesis, in vitro evaluation and computational modelling
  作者：Fabrice Jourdan、Christian Bubert、Mathew P. Leese、Andrew Smith、Eric Ferrandis、Sandra Regis-Lydi、Simon P. Newman、Atul Purohit、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/b810300c

  日期：——

  cells lines (GI(50) of 340-850 nM) could be retained when the heterocyclic substituent possesses H-bond acceptor properties. A good correlation between the calculated electron density of the heterocyclic ring and anti-proliferative activity was observed. Docking of the most active compounds into their putative site of action, the colchicine binding site of tubulin, suggests that they bind through a

  2-取代的estra-1,3,5（10）-三烯-3-O-氨基磺酸盐在体外和体内肿瘤细胞增殖方面的强大活性突出了此类化合物的治疗潜力。最佳活性来自2-XMe基团（其中X = CH（2），O或S），甾族A环中的3-O-氨基磺酸酯基团和C-17附近的H键受体的组合D环的 在这里，我们描述了一系列带有杂环取代基（恶唑，四唑，三唑）的新型2-取代的estra-1,3,5（10）-三烯-3-O-氨基磺酸盐的合成和抗增殖活性-17。这些分子的体外评估表明，当杂环取代基具有H键受体特性时，乳腺癌和前列腺癌细胞系中的高抗增殖活性（GI（50）为340-850 nM）可以保留。观察到杂环的电子密度与抗增殖活性之间具有良好的相关性。将活性最高的化合物对接至其假定的作用位点，即微管蛋白的秋水仙碱结合位点，表明它们以不同的方式与先前描述的双氨基磺酸酯衍生物1和2结合，后者具有相似的体外活性。