(2S,7R,9R)-4,4,16-trimethyl-9-(phenylmethoxymethyl)-17-prop-2-enoxy-3,5,12,14-tetraoxa-8-azatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(17),10,15-triene | 1052707-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (2S,7R,9R)-4,4,16-trimethyl-9-(phenylmethoxymethyl)-17-prop-2-enoxy-3,5,12,14-tetraoxa-8-azatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(17),10,15-triene
• CAS: 1052707-46-6
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₆
• 分子量: 453.535
• InChiKey: BGGDAJSHUJTPTD-XLNZFTOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7R,9R)-4,4,16-trimethyl-9-(phenylmethoxymethyl)-17-prop-2-enoxy-3,5,12,14-tetraoxa-8-azatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(17),10,15-triene 、 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-1-((4R,5aR,9aS)-10-(allyloxy)-4-((benzyloxy)methyl)-8,8,11-trimethyl-4,5a,6,9a-tetrahydro-5H-[1,3]-dioxino[5,4-c][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-5-yl)-3-(2-bromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxy-3-(methylphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-雷尼霉素T的立体选择性全合成

  摘要：

  从以前在我们的Ecteinascidin 743的正式全合成中使用的关键四氢异喹啉中间体，对（-）-Renieramycin T（1t）进行立体选择性全合成进行了描述。该合成的特征是使用溴取代的甲醇胺17的Pictet-Spengler环化来构建五环框架的简洁方法，从而消除了Pictet-Spengler环化的区域选择性问题。还介绍了细胞毒性研究的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00327
• 作为产物：
  描述：

  、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以458 mg的产率得到(2S,7R,9R)-4,4,16-trimethyl-9-(phenylmethoxymethyl)-17-prop-2-enoxy-3,5,12,14-tetraoxa-8-azatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(17),10,15-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Et-743. Assembly of the Pentacyclic Core and a Formal Total Synthesis

  摘要：

  A formal total synthesis of the potent anticancer agent Et-743 is described. The tetrahydroisoquinoline core is stereoselectively constructed using a novel radical cyclization of a glyoxalimine. Further elaboration of this core rapidly accessed the pentacyclic core of Et-743. but a mixture of regiosisomers was obtained in the key Pictet-Spengler ring closure. A known advanced intermediate in the synthesis of Et-743 was intercepted, constituting a formal synthesis of the molecule.

  DOI：

  10.1021/jo801159k

文献信息

• Synthetic Studies on Et-743. Assembly of the Pentacyclic Core and a Formal Total Synthesis
  作者：Dan Fishlock、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo801159k

  日期：2008.12.19

  A formal total synthesis of the potent anticancer agent Et-743 is described. The tetrahydroisoquinoline core is stereoselectively constructed using a novel radical cyclization of a glyoxalimine. Further elaboration of this core rapidly accessed the pentacyclic core of Et-743. but a mixture of regiosisomers was obtained in the key Pictet-Spengler ring closure. A known advanced intermediate in the synthesis of Et-743 was intercepted, constituting a formal synthesis of the molecule.
• Stereoselective Total Synthesis of (−)-Renieramycin T
  作者：Masashi Yokoya、Ryoko Toyoshima、Toshihiro Suzuki、Vy H. Le、Robert M. Williams、Naoki Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00327

  日期：2016.5.20

  A stereoselective total synthesis of (−)-Renieramycin T (1t) from a key tetrahydroisoquinoline intermediate previously utilized in our formal total synthesis of Ecteinascidin 743 is described. The synthesis features a concise approach for construction of the pentacyclic framework using a Pictet–Spengler cyclization of bromo-substituted carbinolamine 17, which obviates the regioselectivity problem of

  从以前在我们的Ecteinascidin 743的正式全合成中使用的关键四氢异喹啉中间体，对（-）-Renieramycin T（1t）进行立体选择性全合成进行了描述。该合成的特征是使用溴取代的甲醇胺17的Pictet-Spengler环化来构建五环框架的简洁方法，从而消除了Pictet-Spengler环化的区域选择性问题。还介绍了细胞毒性研究的结果。