(1R)-1-(2-fluorophenyl)-but-3-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-(2-fluorophenyl)-but-3-en-1-amine
• 英文别名: (1R)-1-(2-Fluorophenyl)but-3-EN-1-amine；(1R)-1-(2-fluorophenyl)but-3-en-1-amine
• 化学式: C₁₀H₁₂FN
• 分子量: 165.21
• InChiKey: VEERPKSHPIAFJZ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R)-1-(2-fluorophenyl)-but-3-en-1-amine 、 (S)-1-(2-fluorophenyl)-but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  从腈中对映和非对映选择性合成β-取代-δ-氨基硼酸酯

  摘要：

  通过还原，布朗的“烯丙基”硼酸化反应，Boc保护，氢硼化，α-pine烯的氧化消除和酯化反应，由市售的腈类化合物首次立体合成标题的δ-氨基硼酸酯。已经报道了优异的对映异构和非对映异构选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.076

文献信息

• γ-Fluorophenyl-GABA derivatives from fluorobenzonitriles in high diastereomeric and enantiomeric excess
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、G. Venkat Reddy、Debanjan Biswas

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.10.002

  日期：2009.2

  An enantioselective synthesis of α-fluoroaryl homoallylic amines in 52–71% yields and 76–93% enantioselectivities has been achieved via the allylboration of the corresponding fluorinated N-aluminobenzaldimines with B-allyldiisopinocampheylborane in the presence of methanol, followed by alkaline hydrogen peroxide workup. Crotylboration of these aluminobenzaldimines with potassium B-methoxy B-E- or

  在甲醇存在下，通过将相应的氟化N-铝联苯二胺与B-烯丙基二ii基樟脑基硼烷进行烯丙基硼化，然后进行碱性过氧化氢处理，实现了α-氟芳基均烯丙基胺的对映选择性合成，产率为52-71％，对映选择性为76-93％。。这些aluminobenzaldimines与钾的Crotylboration乙-甲氧基乙- ë -或- Ž -crotyldiisopinocampheylborinate提供相应的β-抗或-顺式-甲基α-fluoroarylhomoallylamines，分别在高德和EE。同样，用锂B进行烷氧基烯丙基化-甲氧基B -γ-OMEMallyldiisopinocampheylborinate提供优秀的de和ee的相应的β-顺-烷氧基高烯丙基胺。通过氢硼化-氧化将这些氨基烯烃的代表转化为相应的具有光学活性的N -Boc保护的氟化氨基醇。进一步的铬介导的氧化提供了N -Boc保护的γ-氟苯
• Enantio- and diastereoselective synthesis of β-substituted-δ-aminoboronic esters from nitriles
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Wataru Mitsuhashi、Debanjan Biswas、Daniel R. Nicponski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.076

  日期：2013.9

  The first stereocontrolled synthesis of the title δ-aminoboronic esters—proceeding from commercially available nitriles—via a reduction, Brown’s ‘allyl’ boration reaction, a Boc-protection, a hydroboration, an oxidative elimination of α-pinene, and an esterification reaction, has been reported in excellent enantio- and diastereoselectivities.

  通过还原，布朗的“烯丙基”硼酸化反应，Boc保护，氢硼化，α-pine烯的氧化消除和酯化反应，由市售的腈类化合物首次立体合成标题的δ-氨基硼酸酯。已经报道了优异的对映异构和非对映异构选择性。