(2R)-2-bromo-N-naphthalen-1-ylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R)-2-bromo-N-naphthalen-1-ylpropanamide
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO
• 分子量: 278.148
• InChiKey: DWJREIMLLUYESG-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (2R)-2-bromo-N-naphthalen-1-ylpropanamide 在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-N-(naphthalen-1-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Naryl-2-（N-二取代）乙酰胺化合物的晶体结构、量子化学见解和分子对接研究：神经退行性酶的潜在抑制剂

  摘要：

  在世界人口寿命日益延长的背景下，神经退行性疾病的增加和人们对神经退行性疾病的关注不断增加。因此，寻找新药仍然是药物化学的首要任务。我们在这里介绍了一系列具有乙酰胺核的化合物的合成。它们的结构是利用紫外-可见光、核磁共振、高分辨质谱和红外技术建立的。此外，我们报告了通过 X 射线衍射从化合物5a-5d获得的晶体结构。这些化合物被评估为一氧化酶的潜在抑制剂； A (MAO-A) 和 B (MAO-B)，以及胆碱酯酶；使用诱导拟合对接 (IFD) 方法进行计算机模拟研究，并通过 MMGBSA 方法计算结合自由能 (Δ G结合)。有趣的是，化合物5b 、 5c和5d显示出比参考药物唑尼沙胺更好的 Δ G结合。化合物5c是该系列中最好的，这表明我们的化合物对 MAO-B 具有潜在的选择性亲和力，这可能是寻找帕金森病治疗新药的一个有希望的发现。乙酰胺晶体表现出中等的非线性光学特性，表明它可以被认为是非线性光学器件应用的潜在候选者。

  DOI：

  10.1039/d3ra08649f
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 2-溴丙酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-bromo-N-naphthalen-1-ylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Naryl-2-（N-二取代）乙酰胺化合物的晶体结构、量子化学见解和分子对接研究：神经退行性酶的潜在抑制剂

  摘要：

  在世界人口寿命日益延长的背景下，神经退行性疾病的增加和人们对神经退行性疾病的关注不断增加。因此，寻找新药仍然是药物化学的首要任务。我们在这里介绍了一系列具有乙酰胺核的化合物的合成。它们的结构是利用紫外-可见光、核磁共振、高分辨质谱和红外技术建立的。此外，我们报告了通过 X 射线衍射从化合物5a-5d获得的晶体结构。这些化合物被评估为一氧化酶的潜在抑制剂； A (MAO-A) 和 B (MAO-B)，以及胆碱酯酶；使用诱导拟合对接 (IFD) 方法进行计算机模拟研究，并通过 MMGBSA 方法计算结合自由能 (Δ G结合)。有趣的是，化合物5b 、 5c和5d显示出比参考药物唑尼沙胺更好的 Δ G结合。化合物5c是该系列中最好的，这表明我们的化合物对 MAO-B 具有潜在的选择性亲和力，这可能是寻找帕金森病治疗新药的一个有希望的发现。乙酰胺晶体表现出中等的非线性光学特性，表明它可以被认为是非线性光学器件应用的潜在候选者。

  DOI：

  10.1039/d3ra08649f