1-(6-nitropyren-1-yl)ethanol | 1126137-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(6-nitropyren-1-yl)ethanol
• CAS: 1126137-70-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: ANHOQJKFHIKRRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-硝基芘-1-基)乙酮 、 1-(6-硝基芘-1-基)乙酮 、 1-(8-硝基芘-1-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到1-(3-nitropyren-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  区域异构乙酰硝基芘和硝基芘醇的合成和稳定离子研究以及硝基取代基对 α-芘碳正离子的影响的 GIAO-DFT 研究

  摘要：

  几种区域异构乙酰硝基芘由异构乙酰芘通过温和的质子硝化合成。1-乙酰芘硝化生成3-、6-和8-硝基衍生物（8-硝基为主要异构体），从中生成相应的甲醇[NO2-Py-CH(OH)CH3; Py=芘]被合成。通过从六氢芘开始，通过硝化/芳构化/还原或芳构化/硝化/还原序列合成异构 4-乙酰硝基芘及其相应的甲醇。4-乙酰基-3-硝基芘和1-(6-硝基芘-1-基)乙醇的分子结构通过X射线分析确定。四氢芘是合成异构硝基-2-乙酰芘的起点。1-乙酰基-8-硝基芘、4-乙酰基-3-硝基芘的低温质子化、和 2-乙酰-6-硝基芘在 FSO3H/SO2ClF 或 FSO3H/SbF5 (1:1)/SO2ClF 中导致形成鎓离子（通过 C=O 和 NO2 质子化）。羰基离子中的电荷离域（芘离子特征）受羰基位置的强烈影响，其中 4-乙酰基-3-硝基芘二阳离子是最离域的。1-(3-硝基芘-4-基)乙醇的超强酸质子化产

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800849

文献信息

• Synthesis and Stable-Ion Studies of Regioisomeric Acetylnitropyrenes and Nitropyrenyl Carbinols and GIAO-DFT Study of Nitro Substituent Effects on α-Pyrenyl Carbocations
  作者：Kenneth K. Laali、Maria A. Arrica、Takao Okazaki、Scott D. Bunge

  DOI：10.1002/ejoc.200800849

  日期：2008.12

  hexahydropyrene through nitration/aromatization/reduction or aromatization/nitration/reduction sequences. The molecular structures of 4-acetyl-3-nitropyrene and 1-(6-nitropyren-1-yl)ethanol were established by X-ray analysis. Tetrahydropyrene was the starting point for the synthesis of isomeric nitro-2-acetylpyrenes. Low-temperature protonation of 1-acetyl-8-nitropyrene, 4-acetyl-3-nitropyrene, and

  几种区域异构乙酰硝基芘由异构乙酰芘通过温和的质子硝化合成。1-乙酰芘硝化生成3-、6-和8-硝基衍生物（8-硝基为主要异构体），从中生成相应的甲醇[NO2-Py-CH(OH)CH3; Py=芘]被合成。通过从六氢芘开始，通过硝化/芳构化/还原或芳构化/硝化/还原序列合成异构 4-乙酰硝基芘及其相应的甲醇。4-乙酰基-3-硝基芘和1-(6-硝基芘-1-基)乙醇的分子结构通过X射线分析确定。四氢芘是合成异构硝基-2-乙酰芘的起点。1-乙酰基-8-硝基芘、4-乙酰基-3-硝基芘的低温质子化、和 2-乙酰-6-硝基芘在 FSO3H/SO2ClF 或 FSO3H/SbF5 (1:1)/SO2ClF 中导致形成鎓离子（通过 C=O 和 NO2 质子化）。羰基离子中的电荷离域（芘离子特征）受羰基位置的强烈影响，其中 4-乙酰基-3-硝基芘二阳离子是最离域的。1-(3-硝基芘-4-基)乙醇的超强酸质子化产