RM4864 | 1109286-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: RM4864
• 英文别名: 2-(5-(methylsulfonyl)thiazol-2-ylcarbamoyl)phenyl acetate；[2-[(5-methylsulfonyl-1,3-thiazol-2-yl)carbamoyl]phenyl] acetate
• CAS: 1109286-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: YLKWTTHGTLXHOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RM4864 在 盐酸 、 水 作用下， 以95%的产率得到2-hydroxybenzoyl-N-[5-(methanesulfonyl)thiazol-2-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉类作为新型抗病毒剂。1.抑制乙型肝炎病毒复制。

  摘要：

  我们报告了多种噻唑烷 [即 2-羟基芳酰基-N-（噻唑-2-基）酰胺] 对抗乙型肝炎病毒复制的合成和活性，并对我们的结果进行了 QSAR 分析。原型噻唑啉硝唑尼特 [2-羟基苯甲酰基-N-(5-硝基噻唑-2-基)酰胺，NTZ] 1 是一种广谱抗感染剂，可有效对抗厌氧细菌、病毒和寄生虫。相比之下，2-羟基苯甲酰-N-(5-氯噻唑-2-基)酰胺 3 是一种新型、有效、选择性的乙型肝炎复制抑制剂 (EC(50) = 0.33 μm)，但对厌氧菌无活性。几种 4'- 和 5'-取代的噻唑化物对 HBV 显示出良好的活性；相比之下，一些相关的水杨酰苯胺的活性范围更窄。3 的 ADME 属性与 1 类似；即，O-乙酸酯是一种有效的前药，O-芳基葡糖苷酸是主要代谢物。QSAR 研究显示观察到的 EC(90) 与噻唑啉结构参数的细胞内病毒粒子具有良好的相关性。最后，我们讨论了与当前结果相关的噻唑化物的作用机制。

  DOI：

  10.1021/jm200153p
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-(methylthio)thiazol-2-ylcarbamoyl)phenyl acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到RM4864
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉类作为新型抗病毒剂。1.抑制乙型肝炎病毒复制。

  摘要：

  我们报告了多种噻唑烷 [即 2-羟基芳酰基-N-（噻唑-2-基）酰胺] 对抗乙型肝炎病毒复制的合成和活性，并对我们的结果进行了 QSAR 分析。原型噻唑啉硝唑尼特 [2-羟基苯甲酰基-N-(5-硝基噻唑-2-基)酰胺，NTZ] 1 是一种广谱抗感染剂，可有效对抗厌氧细菌、病毒和寄生虫。相比之下，2-羟基苯甲酰-N-(5-氯噻唑-2-基)酰胺 3 是一种新型、有效、选择性的乙型肝炎复制抑制剂 (EC(50) = 0.33 μm)，但对厌氧菌无活性。几种 4'- 和 5'-取代的噻唑化物对 HBV 显示出良好的活性；相比之下，一些相关的水杨酰苯胺的活性范围更窄。3 的 ADME 属性与 1 类似；即，O-乙酸酯是一种有效的前药，O-芳基葡糖苷酸是主要代谢物。QSAR 研究显示观察到的 EC(90) 与噻唑啉结构参数的细胞内病毒粒子具有良好的相关性。最后，我们讨论了与当前结果相关的噻唑化物的作用机制。

  DOI：

  10.1021/jm200153p

文献信息

• ALKYLSULFONYL-SUBSTITUTED THIAZOLIDE COMPOUNDS
  申请人：Rossignol Jean-Francois

  公开号：US20090036467A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  A new class of alkylsulfonyl-substituted thiazolide compounds is described. These compounds show strong activity against hepatitis virus.

  描述了一类新的烷基亚磺酰基取代的噻唑啉化合物。这些化合物对肝炎病毒表现出强烈的活性。
• Alkylsulfonyl-substituted thiazolide compounds
  申请人：Romark Laboratories, L.C.

  公开号：US08124632B2

  公开（公告）日：2012-02-28

  A new class of alkylsulfonyl-substituted thiazolide compounds is described. These compounds show strong activity against hepatitis virus.

  描述了一类新的烷基磺酰基取代噻唑啉化合物。这些化合物对乙型肝炎病毒表现出强烈的活性。
• THIAZOLINIDE COMPOUNDS FOR TREATING NON-INFLUENZA VIRAL INFECTIONS
  申请人：Romark Laboratories, L.C.

  公开号：EP3895706A1

  公开（公告）日：2021-10-20

  This invention is directed to methods for treating and preventing influenza infection by inhibiting influenza virus HA maturation processes employing compounds of formula I. It is also directed to combinations for treating and preventing influenza infection comprising compounds of formula I and other agents.

  本发明涉及通过使用式 I 化合物抑制流感病毒 HA 成熟过程来治疗和预防流感感 染的方法，还涉及由式 I 化合物和其他制剂组成的治疗和预防流感感染的组合物。
• Compounds and methods for treating influenza
  申请人：Romark Laboratories L.C.

  公开号：US10363243B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  This invention is directed to methods for treating and preventing influenza infection by inhibiting influenza virus HA maturation processes employing compounds of formula I. It is also directed to combinations for treating and preventing influenza infection comprising compounds of formula I and other agents.

  本发明涉及通过使用式 I 化合物抑制流感病毒 HA 成熟过程来治疗和预防流感感 染的方法，还涉及由式 I 化合物和其他制剂组成的治疗和预防流感感染的组合物。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLUENZA
  申请人：Romark Laboratories, L.C.

  公开号：EP2445349B1

  公开（公告）日：2022-02-09