(5S,9S,12R,13R,16R,17S)-13,19-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-9-hydroxy-5,16,17-tris-(4-methoxybenzyloxy)-12-methyl-7,15-dioxononadec-2-enoic acid methyl ester | 1097731-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,9S,12R,13R,16R,17S)-13,19-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-9-hydroxy-5,16,17-tris-(4-methoxybenzyloxy)-12-methyl-7,15-dioxononadec-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,5S,9S,12R,13R,16R,17S)-13,19-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-hydroxy-5,16,17-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]-12-methyl-7,15-dioxononadec-2-enoate
• CAS: 1097731-80-0
• 化学式: C₅₇H₈₈O₁₃Si₂
• 分子量: 1037.49
• InChiKey: IIBGLKMRVQPSBO-LGBZZZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.78
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9S,12R,13R,16R,17S)-13,19-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-9-hydroxy-5,16,17-tris-(4-methoxybenzyloxy)-12-methyl-7,15-dioxononadec-2-enoic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 水 、 碳酸氢钠 、 rochelle salt 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 以92%的产率得到(5S,7R,9S,12R,13R,16R,17S)-13,19-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7,9-dihydroxy-5,16,17-tris-(4-methoxybenzyloxy)-12-methyl-15-oxononadec-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向油菜素内酯的全合成：C1-C19多元醇链段的立体组装

  摘要：

  描述了两个高度收敛的合成的免疫抑制性大环内酯的巴西内酯类的完全保护的C1-C19多元醇亚基，利用硼介导的1，5-抗羟醛偶联形成C8-C9和C13-C14键。

  DOI：

  10.1021/ol802562b
• 作为产物：
  描述：

  、 (4R,5R,8R,9S)-5,11-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8,9-bis-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-7-oxoundecanal 在 甲醇 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.75h， 以201 mg的产率得到(5S,9S,12R,13R,16R,17S)-13,19-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-9-hydroxy-5,16,17-tris-(4-methoxybenzyloxy)-12-methyl-7,15-dioxononadec-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向油菜素内酯的全合成：C1-C19多元醇链段的立体组装

  摘要：

  描述了两个高度收敛的合成的免疫抑制性大环内酯的巴西内酯类的完全保护的C1-C19多元醇亚基，利用硼介导的1，5-抗羟醛偶联形成C8-C9和C13-C14键。

  DOI：

  10.1021/ol802562b

文献信息

• Toward the Total Synthesis of the Brasilinolides: Stereocontrolled Assembly of a C1−C19 Polyol Segment
  作者：Ian Paterson、Friedrich A. Mühlthau、Christopher J. Cordier、Michael P. Housden、Paul M. Burton、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1021/ol802562b

  日期：2009.1.15

  Two highly convergent syntheses of a fully protected C1−C19 polyol subunit of the brasilinolide family of immunosuppressive macrolides are described, exploiting boron-mediated 1,5-anti aldol couplings to form the C8−C9 and C13−C14 bonds.

  描述了两个高度收敛的合成的免疫抑制性大环内酯的巴西内酯类的完全保护的C1-C19多元醇亚基，利用硼介导的1，5-抗羟醛偶联形成C8-C9和C13-C14键。