丁烷-1,4-二胺 | 287100-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 丁烷-1,4-二胺
• 中文别名: 1,4-二氨基丁烷-1,4-¹³C₂
• 英文名称: <1,4-13C2>putrescine
• 英文别名: <1,4-13C2>-1,4-diaminobutane；Putrescine-1,4-13C2；(1,4-13C2)butane-1,4-diamine
• CAS: 287100-61-2
• 化学式: C₄H₁₂N₂
• 分子量: 90.1307
• InChiKey: KIDHWZJUCRJVML-CQDYUVAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-28 °C(lit.)
• 沸点：
  158-160 °C(lit.)
• 密度：
  0.896 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  52 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烷-1,4-二胺 、 丙烯腈 生成
  参考文献：
  名称：

  Conformation of DNA-bound spermidine by double carbon-13 labeling

  摘要：

  Double-C-13-labeling experiments show conclusively that the central bond of the C4 unit in spermidine adopts an anti configuration when bound to various types of DNA. Double-C-13-labeling is a powerful though laborious method of securing conformational information on biomolecules in aqueous media.

  DOI：

  10.1021/jo00011a003
• 作为产物：
  描述：

  <1,4-13C2>Bernsteinsaeuredinitril 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 丁烷-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (5,8-l3C2)- and (1,12-l3C2)Spermine Using Potassium (l3C)Cyanide as the 13C Source.

  摘要：

  使用[13C]KCN作为标记源制备[5, 8-13C2]精胺和[1, 12-13C2]精胺。后者与1,2-二溴乙烷和氯丙烷反应，分别得到相应的[1,4-13C2]丁二腈和[CN-13C]乙烯氰醇。仔细调整反应条件以优化富含 13C 的中间体的产率。然后使用三氟乙酰氧基硼氢化钠的四氢呋喃溶液还原腈残余物。由此获得[1, 4-13C2]腐胺和[3-13C]3-氨基丙醇。后者被转化为其[3-13C]3-苄氧酰氨基丙基溴衍生物。由[1, 4-13C2]腐胺前体和N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺合成[5, 8-13C2]精胺，以及由N, N'-双苄基腐胺和N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺合成[1, 12-13C2]精胺然后使用我们之前报道的方法进行[3-13C]3-碳苄氧基酰胺基丙基溴前体的制备，该方法经过修改以最大限度地提高13C富集产物的产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2001

文献信息

• Khan, Hassan A.; Robins, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 101 - 106
  作者：Khan, Hassan A.、Robins, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Conformation of DNA-bound spermidine by double carbon-13 labeling
  作者：F. M. Menger、L. L. D'Angelo

  DOI：10.1021/jo00011a003

  日期：1991.5

  Double-C-13-labeling experiments show conclusively that the central bond of the C4 unit in spermidine adopts an anti configuration when bound to various types of DNA. Double-C-13-labeling is a powerful though laborious method of securing conformational information on biomolecules in aqueous media.
• Syntheses of (5,8-l3C2)- and (1,12-l3C2)Spermine Using Potassium (l3C)Cyanide as the 13C Source.
  作者：Keijiro SAMEJIMA、Noriko MATSUSHIMA、Masaru NIITSU、Takanobu BEPPU、Benjamin FRYDMAN

  DOI：10.1248/cpb.43.2001

  日期：——

  [5, 8-13C2]Spermine and [1, 12-13C2]spermine were prepared using [13C]KCN as the source of the label. By reaction of the latter with 1, 2-dibromoethane and ethylene chlorohydrin, the corresponding [1, 4-13C2]succinodinitrile and [CN-13C]ethylene cyanohydrin were respectively obtained. The reaction conditions were carefully adjusted so as to optimize the yields of the 13C-enriched intermediates. The nitrile residues were then reduced using sodium trifluoroacetoxyborohydride in tetrahydrofuran. [1, 4-13C2]Putrescine and [3-13C]3-aminopropanol were thus obtained. The latter was transformed into its [3-13C]3-carbobenzyloxyamidopropyl bromide derivative. The syntheses of [5, 8-13C2]spermine from the [1, 4-13C2]putrescine precursor and N-(3-bromopropyl)phthalimide, and of [1, 12-13C2]spermine from N, N'-bisbenzylputrescine and the [3-13C]3-carbobenzyloxyamidopropyl bromide precursor were then carried out using our previously reported methods, which were modified so as to maximize the yields of the 13C-enriched products.

  使用[13C]KCN作为标记源制备[5, 8-13C2]精胺和[1, 12-13C2]精胺。后者与1,2-二溴乙烷和氯丙烷反应，分别得到相应的[1,4-13C2]丁二腈和[CN-13C]乙烯氰醇。仔细调整反应条件以优化富含 13C 的中间体的产率。然后使用三氟乙酰氧基硼氢化钠的四氢呋喃溶液还原腈残余物。由此获得[1, 4-13C2]腐胺和[3-13C]3-氨基丙醇。后者被转化为其[3-13C]3-苄氧酰氨基丙基溴衍生物。由[1, 4-13C2]腐胺前体和N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺合成[5, 8-13C2]精胺，以及由N, N'-双苄基腐胺和N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺合成[1, 12-13C2]精胺然后使用我们之前报道的方法进行[3-13C]3-碳苄氧基酰胺基丙基溴前体的制备，该方法经过修改以最大限度地提高13C富集产物的产率。