丁烷-1,4-二胺 | 1071-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 丁烷-1,4-二胺
• 中文别名: 2-丁炔二腈
• 英文名称: 2-butynedinitrile
• 英文别名: dicyanoacetylene；Acetylenedicarbonitrile；but-2-ynedinitrile
• CAS: 1071-98-3
• 化学式: C₄N₂
• mdl: MFCD01673524
• 分子量: 76.0574
• InChiKey: ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20.5°C
• 沸点：
  76.55°C
• 密度：
  0.9708

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (rat) = 12 mg/m3 大白鼠 LC50 = 12 毫克/立方米

LC50 (rat) = 12 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

制备方法与用途

生产方法

将75g（0.446mol）4,5-二氰基-1,3-二硫杂环戊烯-2-酮与75g砂装入200ml圆底烧瓶中，瓶颈连接一根2cm×0.5cm的小石英管，上端串联两个冷阱。其中，冷阱（1）安装有电磁搅拌棒，并置于干冰-丙酮冷浴中；冷阱（2）用液氮冷却。整个装置放置在防护屏后，使用温度控制装置将石英管加热至800℃，油泵减压至约0.27kPa。随后，将烧瓶置入空气浴中升温至约135℃，1~2小时内压力升至约0.4~0.67kPa。当压力降至约0.27kPa时，在搅拌和减压下，将冷阱（1）中的物料迅速蒸馏到干冰-丙酮冷却的另一冷阱中。

在蒸馏过程中，使用热水浴加热冷阱（1），以控制压力避免蒸馏过快导致二氰基乙烷在冷阱（1）内凝结。最终得到20~26g的产品，通常含有一少于0.1%的二硫化碳及0.5%~1%的苯。可以通过有效的分馏去除二硫化碳，而苯则可通过色谱分离法去除。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烷-1,4-二胺 以 gas 为溶剂， 生成 carbon nitride
  参考文献：
  名称：

  氰基和二氰基乙炔在193 nm处的光化学

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100368a027
• 作为产物：
  描述：

  氯化氰 在 Cu salt of acetylen carbonic acid nitrile 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以<10的产率得到丁烷-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D1, 8.2, page 100 - 106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese und flüssigkristalline Eigenschaften 2,6-disubstituierter Naphthaline
  作者：Urs H. Lauk、Peter Skrabal、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19850680533

  日期：1985.8.14

  Synthesis and Liquid-Crystal Properties of 2,6-Disubstituted Naphthalene Derivatives

  2,6-二取代萘衍生物的合成及液晶性能
• Organic heterocyclothiazenes. Part 5. Cycloaddition reactions of tetrasulphur tetranitride with highly electron deficient alkynes
  作者：Peter J. Dunn、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/p19870001579

  日期：——

  4-trifluorobutynonitrile (4) similarly give the trithiadiazepines (10) and (12), though more slowly and in slightly lower yields. Structures (8) and (10) correct literature assignments. The analogous reactions of ethyl 3-formylpropynoate (6), hex-3-yne-2,5-dione (7), and butynedial, like those of acetylenedicarboxylate esters, give complex mixtures from which trithiadiazepines, trithiatriazepines, and thiadiazoles

  与先前的复杂S 4 N 4-炔反应相反，丁腈和S 4 N 4的处理可得到1,3,5,2,4-三噻二氮杂-6,7-二碳腈（8）和1， 2,5-噻二唑-3,4-二甲腈（9）非常干净，收率很高。六氟丁-2-炔和4,4,4-三氟丁腈（4）类似地产生三噻二氮杂（10）和（12），尽管速度较慢且收率略低。结构（8）和（10）纠正文献分配。3-甲酰基丙酸乙酯（6），己-3-炔-2,5-二酮（6）的类似反应7），丁炔和乙炔二羧酸酯一样，得到复杂的混合物，从中可以不同地分离出三噻二氮杂，三噻三氮杂和噻二唑。建议对这些结果进行机械合理化。由S 4 N 4和1,1,4,4-四乙氧基丁炔（20）以高收率制备1,2,5-噻二唑-3,4-二甲醛（18b），然后进行水解。该二醛和其他3,4-二氧代-1,2,5-噻二唑首次用于制备1,2,5-噻二唑并[3,4- d ]哒嗪及其衍生物（22）。改进的3-甲酰基丙酸乙酯（6）和十六烷基-3-炔-2
• 包含氮杂硼烷卡宾配体的金属配合物及其在OLED中的应用
  申请人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司

  公开号：CN113024612A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及包含选自铱或铂的中心原子和氮杂硼烷卡宾配体的金属‑卡宾配合物，包含这种配合物的有机发光二极管，包含至少一种这种金属‑卡宾配合物的发光层，包含这种OLED的选自照明元件、固定视频显示装置、移动视频显示装置的器件，以及这种金属‑卡宾配合物在OLED中例如作为发射体、基体材料、电荷传输材料和/或电荷或激子阻断剂的应用。
• Reaction of dinuclear thiolato-bridged cobalt compounds with activated alkynes. Formation and X-ray structure of an unusual trinuclear cobalt complex, [Co3(η5-C5H5)3(SMe)2(CF3CCCF3)2]
  作者：F.Y. Pétillon、J.L. Le Quéré、F. Le Floch-Pérennou、J.E. Guerchais、P. L'haridon

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87119-9

  日期：1985.2

  and Rw = 0.045. The CoCo distance of 2.451(2) Å indicates a metal—metal bond between two cobalt atoms, and the third cobalt atom is σ-bonded to the two carbons of a butadiene-like fragment with CoC distances of 1.933(8) and 1.929(6) Å. No reaction was observed on heating or photolysing complexes of type 1 with tetrafluoroethylene or alkynes containing R′ and R″ groups less electron-withdrawing than

  [Co的反应2（η 5 -C 5 H ^ 5）2（μ-SR）2 ]（1，R = Me或PH）在四氢呋喃与炔R'-CCR“（R'= R”= CF 3，CO 2 Me或CN），得到式[CO的产品3（η 5 -C 5 H ^ 3）3（R'C 2 R“）2（μ-SR）（μ 3 -SR）]（2）。这些新的含钴金属环的性质已通过对产品的X射线晶体结构研究确定，其中R = Me，R'= R''= CF 3。该络合物在空间群P 2 1 / n中结晶，其中a = 25.699（6），b = 9.003（9），c = 13.093（4）Å，β= 94.47（2）°，Z = 4。 1670个反射与我⩾3σ（我），该结构通过全矩阵最小二乘法技术来细化- [R = 0.035和- [R瓦特= 0.045。CoCo距离为2.451（2）Å表示两个钴原子之间存在金属-金属键，第三个钴原子σ-键键合到类似丁二烯片段的两个碳原子上，CoC距离为1
• Preparation of naphthoquinone imines as NIR dyes
  作者：K.-H. Hartmann、T. Troll

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00163-3

  日期：1995.4

  N-Arylphthalimides can be converted to isoindoles by a two electron reduction and silylation. Cycloaddition with acetylenic dienophiles leads to naphthoquinonemonoimines, which show absorption maxima in the NIR region up to 800 nm.

  N-芳基邻苯二甲酰亚胺可以通过两次电子还原和甲硅烷基化反应转化为异吲哚。与炔属二烯亲和剂的环加成反应会导致萘醌单亚胺，其在近800 nm的NIR区域显示最大吸收。

表征谱图