phenyl 4,5,7-tri-O-benzyl-α-D-glycero-D-galacto-septanoside | 1094382-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 4,5,7-tri-O-benzyl-α-D-glycero-D-galacto-septanoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R,7R)-2-phenoxy-5,6-bis(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)oxepane-3,4-diol
• CAS: 1094382-88-3
• 化学式: C₃₄H₃₆O₇
• 分子量: 556.656
• InChiKey: FADJUOBKVPHIFK-MZIHQXLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,5,7-tri-O-benzyl-α-D-glycero-D-galacto-septanoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 phenyl α-D-glycero-D-galacto-septanoside
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-环丙烷化糖的扩环合成芳基，糖基和叠氮基Septanosides

  摘要：

  报道了一种用于制备芳基Septanosides，阿拉伯呋喃糖基和吡喃葡萄糖基Septanoside二糖和叠氮基Septanosides的扩环方法。与苯酚，糖和叠氮化物反应后，氧丙二醇的环丙烷化加合物导致形成环膨胀的番石榴糖苷衍生物。发现扩环对糖是立体选择性的，而酚和叠氮化物提供了扩环产物的异头混合物。进一步观察到，使用NaBH 4将中间二酮转化为二醇，对于隔酒苷的α-端异构体具有很高的非对映选择性。该报告进一步巩固了氧糖环扩环方法的通用性，以制备在其还原端具有不同取代基的Septanosides。

  DOI：

  10.1021/jo801967s
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R,7R)-5,6-bis(benzyloxy)-7-((benzyloxy)methyl)-2-phenoxyoxepane-3,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,5R,6R,7R)-2-phenoxy-5,6-bis(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)oxepane-3,4-diol 、 phenyl 4,5,7-tri-O-benzyl-α-D-glycero-D-galacto-septanoside
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-环丙烷化糖的扩环合成芳基，糖基和叠氮基Septanosides

  摘要：

  报道了一种用于制备芳基Septanosides，阿拉伯呋喃糖基和吡喃葡萄糖基Septanoside二糖和叠氮基Septanosides的扩环方法。与苯酚，糖和叠氮化物反应后，氧丙二醇的环丙烷化加合物导致形成环膨胀的番石榴糖苷衍生物。发现扩环对糖是立体选择性的，而酚和叠氮化物提供了扩环产物的异头混合物。进一步观察到，使用NaBH 4将中间二酮转化为二醇，对于隔酒苷的α-端异构体具有很高的非对映选择性。该报告进一步巩固了氧糖环扩环方法的通用性，以制备在其还原端具有不同取代基的Septanosides。

  DOI：

  10.1021/jo801967s

文献信息

• Synthesis of Aryl, Glycosyl, and Azido Septanosides through Ring Expansion of 1,2-Cyclopropanated Sugars
  作者：N. Vijaya Ganesh、N. Jayaraman

  DOI：10.1021/jo801967s

  日期：2009.1.16

  septanosides, arabinofuranosyl and glucopyranosyl septanoside disaccharides, and azido septanosides is reported. A cyclopropanated adduct of the oxyglycal upon reaction with phenols, sugars, and azide led to the formation of ring-expanded septanoside derivatives. The ring expansion was found to be stereoselective with sugars, whereas phenols and the azide afforded an anomeric mixture of the ring expanded

  报道了一种用于制备芳基Septanosides，阿拉伯呋喃糖基和吡喃葡萄糖基Septanoside二糖和叠氮基Septanosides的扩环方法。与苯酚，糖和叠氮化物反应后，氧丙二醇的环丙烷化加合物导致形成环膨胀的番石榴糖苷衍生物。发现扩环对糖是立体选择性的，而酚和叠氮化物提供了扩环产物的异头混合物。进一步观察到，使用NaBH 4将中间二酮转化为二醇，对于隔酒苷的α-端异构体具有很高的非对映选择性。该报告进一步巩固了氧糖环扩环方法的通用性，以制备在其还原端具有不同取代基的Septanosides。