(1R,3S,5Z,8R,9S,11R,12S,14S,16R,18R,20S,21R,23S)-9-[(Z)-3-[(1S,3R,8R,10S,12R,14S,15S,17R,19R)-7,7-bis(ethylsulfanyl)-10-methyl-15-phenylmethoxy-17-(3-phenylmethoxypropyl)-2,9,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,10.014,19]icosan-8-yl]prop-2-enyl]-20-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-21-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-8-(2-methoxypropan-2-yloxy)-12,16,18-trimethyl-2,10,15,22-tetraoxatetracyclo[12.10.0.03,11.016,23]tetracos-5-ene | 1101862-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,5Z,8R,9S,11R,12S,14S,16R,18R,20S,21R,23S)-9-[(Z)-3-[(1S,3R,8R,10S,12R,14S,15S,17R,19R)-7,7-bis(ethylsulfanyl)-10-methyl-15-phenylmethoxy-17-(3-phenylmethoxypropyl)-2,9,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,10.014,19]icosan-8-yl]prop-2-enyl]-20-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-21-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-8-(2-methoxypropan-2-yloxy)-12,16,18-trimethyl-2,10,15,22-tetraoxatetracyclo[12.10.0.03,11.016,23]tetracos-5-ene
• CAS: 1101862-18-3
• 化学式: C₈₆H₁₂₂O₁₆S₂
• 分子量: 1476.04
• InChiKey: UNPKRBYEJGRVHL-SZSMEUBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5Z,8R,9S,11R,12S,14S,16R,18R,20S,21R,23S)-9-[(Z)-3-[(1S,3R,8R,10S,12R,14S,15S,17R,19R)-7,7-bis(ethylsulfanyl)-10-methyl-15-phenylmethoxy-17-(3-phenylmethoxypropyl)-2,9,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,10.014,19]icosan-8-yl]prop-2-enyl]-20-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-21-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-8-(2-methoxypropan-2-yloxy)-12,16,18-trimethyl-2,10,15,22-tetraoxatetracyclo[12.10.0.03,11.016,23]tetracos-5-ene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin A 的全合成

  摘要：

  报道了短杆菌毒素 A 的全合成。由先前报道的高级片段制备的两个四环偶联伙伴通过 Horner-Wittig 烯化有效地结合在一起。所得的八环被发展为用于还原醚化的底物，其成功导致了倒数第二个四醇中间体。四醇通过快速的选择性氧化过程转化为天然产物，然后进行亚甲基化。

  DOI：

  10.1021/ol802710u
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1S,3R,8R,10S,12R,14S,15S,17R,19R)-7,7-bis(ethylsulfanyl)-10-methyl-15-phenylmethoxy-17-(3-phenylmethoxypropyl)-2,9,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,10.014,19]icosan-8-yl]-2-diphenylphosphoryl-3-[(1R,3S,5Z,8R,9S,11R,12S,14S,16R,18R,20S,21R,23S)-20-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-21-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-8-(2-methoxypropan-2-yloxy)-12,16,18-trimethyl-2,10,15,22-tetraoxatetracyclo[12.10.0.03,11.016,23]tetracos-5-en-9-yl]propan-1-ol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到(1R,3S,5Z,8R,9S,11R,12S,14S,16R,18R,20S,21R,23S)-9-[(Z)-3-[(1S,3R,8R,10S,12R,14S,15S,17R,19R)-7,7-bis(ethylsulfanyl)-10-methyl-15-phenylmethoxy-17-(3-phenylmethoxypropyl)-2,9,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,10.014,19]icosan-8-yl]prop-2-enyl]-20-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-21-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-8-(2-methoxypropan-2-yloxy)-12,16,18-trimethyl-2,10,15,22-tetraoxatetracyclo[12.10.0.03,11.016,23]tetracos-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin A 的全合成

  摘要：

  报道了短杆菌毒素 A 的全合成。由先前报道的高级片段制备的两个四环偶联伙伴通过 Horner-Wittig 烯化有效地结合在一起。所得的八环被发展为用于还原醚化的底物，其成功导致了倒数第二个四醇中间体。四醇通过快速的选择性氧化过程转化为天然产物，然后进行亚甲基化。

  DOI：

  10.1021/ol802710u

文献信息

• Total Synthesis of Brevetoxin A
  作者：Michael T. Crimmins、J. Lucas Zuccarello、J. Michael Ellis、Patrick J. McDougall、Pamela A. Haile、Jonathan D. Parrish、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1021/ol802710u

  日期：2009.1.15

  A total synthesis of brevetoxin A is reported. Two tetracyclic coupling partners, prepared from previously reported advanced fragments, were effectively united via a Horner−Wittig olefination. The resulting octacycle was progressed to substrates that were explored for reductive etherification, the success of which led to a penultimate tetraol intermediate. The tetraol was converted to the natural product

  报道了短杆菌毒素 A 的全合成。由先前报道的高级片段制备的两个四环偶联伙伴通过 Horner-Wittig 烯化有效地结合在一起。所得的八环被发展为用于还原醚化的底物，其成功导致了倒数第二个四醇中间体。四醇通过快速的选择性氧化过程转化为天然产物，然后进行亚甲基化。