6-Phenyl-4-prop-2-enyl-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridine | 1129976-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Phenyl-4-prop-2-enyl-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridine
• CAS: 1129976-41-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: XOYWAXIEFRAGOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₀BrNO 、 烯丙基三丁基锡 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到6-Phenyl-4-prop-2-enyl-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  General Synthetic Approach to 4-Substituted 2,3-Dihydrofuro[2,3-b]pyridines and 5-Substituted 3,4-Dihydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridines

  摘要：

  报告了一种合成功能化 2,3-二氢呋喃并[2,3-b]吡啶和 3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]吡啶的高效策略。该策略基于分子内反电子需求 Diels-Alder 反应，以 1,2,4-三嗪为起点，适当地与炔烃进行官能化，然后进行各种交叉耦合反应（Suzuki、Stille 和 Sonogashira）。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087485

文献信息

• General Synthetic Approach to 4-Substituted 2,3-Dihydrofuro[2,3-<i>b</i>]pyridines and 5-Substituted 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：Franck Suzenet、Gérald Guillaumet、Youssef Hajbi、Mostafa Khouili、Said Lazar

  DOI：10.1055/s-0028-1087485

  日期：——

  An efficient strategy for the synthesis of functionalised 2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridines and 3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridines is reported. The strategy is based on an intramolecular inverse-electron-demand Diels-Alder reaction starting from 1,2,4-triazines appropriately functionalised with alkynes, followed by various cross-coupling reactions (Suzuki, Stille, and Sonogashira).

  报告了一种合成功能化 2,3-二氢呋喃并[2,3-b]吡啶和 3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]吡啶的高效策略。该策略基于分子内反电子需求 Diels-Alder 反应，以 1,2,4-三嗪为起点，适当地与炔烃进行官能化，然后进行各种交叉耦合反应（Suzuki、Stille 和 Sonogashira）。