6-chloro-2-(2-thienyl)pyrimidin-4-amine | 856173-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-2-(2-thienyl)pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 6-chloro-2-thiophen-2-ylpyrimidin-4-amine
• CAS: 856173-31-4
• 化学式: C₈H₆ClN₃S
• 分子量: 211.675
• InChiKey: CTPQTGGVMMBQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furyl)-6-(1,3-thiazol-2-yl)pyrimidin-4-ol 、 6-chloro-2-(2-thienyl)pyrimidin-4-amine 在 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以gave 4-chloro-2-(2-furyl)-6-(1,3-thiazol-2-yl)pyrimidine (1.87 g, 62%) as an off-white solid的产率得到4-chloro-2-(2-furyl)-6-(1,3-thiazol-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,6 Bisheteroaryl-4-Aminopyrimidines as Adenosine Receptor Antagonists

  摘要：

  公式（I）的4-氨基嘧啶衍生物，其中包括杂环基团，以及其药学上可接受的盐，其中R1和R2是阿多诺西嗪A2受体拮抗剂，适用于治疗运动障碍，如帕金森病。

  公开号：

  US20080058356A1
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-2-thiophen-2-yl-3H-pyrimidin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到6-chloro-2-(2-thienyl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2, 6 BISHETEROARYL-4-AMINOPYRIMIDINES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] 2, 6-BISHETEROARYL-4-AMINOPYRIMIDINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE

  摘要：

  公式（I）的4-氨基嘧啶衍生物，包括其药学上可接受的盐，其中R1和R2是阿多诺苷A2A受体拮抗剂，可用于治疗帕金森病等运动障碍。

  公开号：

  WO2005058883A1

文献信息

• SUBSTITUTED PYRIMIDINES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Lanier Marion

  公开号：US20100234341A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Compounds of formula (I) including pharmaceutically acceptable salts, esters, solvates and stereoisomers thereof, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, are also disclosed.

  公式（I）的化合物，包括药学上可接受的盐、酯、溶剂和立体异构体，其中R1、R2和R3的定义如本文所述。本发明还公开了含有结构（I）化合物的制药组合物，以及与其使用相关的方法。
• <i>N</i>-[6-Amino-2-(heteroaryl)pyrimidin-4-yl]acetamides as A_2A Receptor Antagonists with Improved Drug Like Properties and in Vivo Efficacy
  作者：Marion C. Lanier、Manisha Moorjani、Zhiyong Luo、Yongsheng Chen、Emily Lin、John E. Tellew、Xiaohu Zhang、John P. Williams、Raymond S. Gross、Sandra M. Lechner、Stacy Markison、Tanya Joswig、William Kargo、Jaime Piercey、Mark Santos、Siobhan Malany、Marilyn Zhao、Robert Petroski、María I. Crespo、José-Luis Díaz、John Saunders、Jenny Wen、Zhihong O’Brien、Kayvon Jalali、Ajay Madan、Deborah H. Slee

  DOI：10.1021/jm800908d

  日期：2009.2.12

  In the present article, we report on a strategy to improve the physical properties of a series of small molecule human adenosine 2A (hA(2A)) antagonists. One of the aromatic rings typical of this series of antagonists is replaced with a series of aliphatic groups, with the aim of disrupting crystal packing of the molecule to lower the melting point and in turn to improve the solubility. Herein, we describe the SAR of a new series of water-soluble 2,4,6-trisubstituted pyrimidines where R-1 is an aromatic heterocycle, R-2 is a short-chain alkyl amide, and the typical R-3 aromatic heterocyclic substituent is replaced with an aliphatic amino substituent. This approach significantly enhanced aqueous solubility and lowered the log P of the system to provide molecules without significant hERG or CYP liabilities and robust in vivo efficacy.
• 2,6-BISHETEROARYL-4-AMINOPYRIMIDINES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Almirall Prodesfarma AG

  公开号：EP1697351A1

  公开（公告）日：2006-09-06
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ADÉNOSINE
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2008070661A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] Compounds of formula (I) including pharmaceutically acceptable salts, esters, solvates and stereoisomers thereof, R¹, R² and R³ are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, are also disclosed.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) et leurs sels, esters, solvates et stéréoisomères pharmaceutiquement acceptables. Dans la formule (I), R¹, R² and R³ sont tels que définis ici. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant un composé de structure (I), ainsi que des procédés se rapportant à leur utilisation.
• [EN] 2, 6 BISHETEROARYL-4-AMINOPYRIMIDINES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] 2, 6-BISHETEROARYL-4-AMINOPYRIMIDINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2005058883A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  4-Aminopyrimidine derivatives of formula (I) FORMULA heteroaryl groups, including pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 and R2 are adenosine A2A receptor antagonists useful in the treatment of movement disorders such as Parkinson's disease.

  公式（I）的4-氨基嘧啶衍生物，包括其药学上可接受的盐，其中R1和R2是阿多诺苷A2A受体拮抗剂，可用于治疗帕金森病等运动障碍。