丁苯酞杂质 | 111943-62-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 丁苯酞杂质
• 英文名称: 3-pentylbenzo[c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: 3-pentylisobenzofuran-1(3H)-one；3-pentylphthalide；1(3H)-Isobenzofuranone, 3-pentyl-；3-pentyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 111943-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: BQUYONPOMYBMQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁苯酞杂质 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-hydroxyhexyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiomers of 3-pentylbenzo[c]thiophen-1(3H)-one: preparation and evaluation of anti-ischemic stroke activities

  摘要：

  （R）-和（S）- 1 在抗血小板聚集、抗氧化、减小梗死面积和脑水含量，以及神经功能缺陷方面与混合物1一样有效。

  DOI：

  10.1039/c6ra04251a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯酞 在 水 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 丁苯酞杂质
  参考文献：
  名称：

  DL -3-正丁基邻苯二甲酸酯-依达拉奉杂种作为新型的淀粉样β-淀粉凝集和单胺氧化酶双重抑制剂，对阿尔茨海默氏病具有很高的抗氧化能力

  摘要：

  考虑到阿尔茨海默氏病（AD）的复杂病因，多功能药物可能对该病的治疗有益。设计，合成和评估了一系列DL -3-正丁基邻苯二甲酸酯-依达拉奉杂种，作为淀粉样β聚集和单胺氧化酶的新型双重抑制剂。其中，化合物9A - d显示出的自诱导良好的抑制β 1-42聚集，抑制率57.7–71.5％。对于MAO，这些新杂种对MAO-A和MAO-B表现出良好的抑制平衡。此外，所有目标化合物均保留了依达拉奉的抗氧化活性，显示出与依达拉奉相同或更好的抗氧化活性。并行的人工膜通透性测定法对血脑屏障的测定结果表明，化合物9a – d将能够穿过血脑屏障并达到中枢神经系统的生物学目标。在所有测定中的有希望的结果表明，设计化合物背后的策略是合理且有利的。综上所述，这些初步发现表明，具有最强生物活性的化合物值得进一步研究以用于AD治疗的药理学发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.050

文献信息

• New short step general synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides) based on a single or double β-scission of alkoxyl radicals generated from 1-ethyl-benzocyclobuten-1-ols and from 1,3-dihydroisobenzofuran-1-ols; synthesis of some natural phthalides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masahito Itoh、Akiyoshi Sasaki、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80977-7

  日期：1991.7

  New general methods are described for the synthesis of phthalides, 3-monosubstituted, and 3,3-disubstituted phthalides including naturally-occurring phthalides such as pierardine based on a regioselective single or double β-scission of the alkoxyl radicals generated by the photolysis of the hypoiodites of 1-ethyl benzocyclobuten-1-ols or 1,2-catacondensed benzocyclobuten-1-ols or 1,3-dihydro-1,3-a

  描述了基于由苯酚的光解所产生的烷氧基的区域选择性单或双β-断裂来合成邻苯二甲酸酯，3-单取代和3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，包括天然存在的邻苯二甲酸酯（如piardardine）的新通用方法。 1-乙基苯并环丁烯-1-醇或1,2-催化的苯并环丁烯-1-醇或1,3-二氢-1,3-链烷异苯并呋喃-1-醇的亚碘酸盐。讨论了涉及由1-烷基苯并环丁烯-1-醇和催化缩合的苯并环丁烯-1-醇生成的烷氧基的区域选择性的单或双β-分裂的邻苯二甲酸酯的形成路径。
• A new synthesis of phthalides through β-scission of benzocyclobutenol hypoiodites
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masahito Itoh、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95515-1

  日期：1987.1

  A simple new method for the synthesis of phthalides and their 3-alkyland 3,3′-spiroalkyl derivatives including (±)-3-butylphthalide, a racemic form of a constituent of celery oil, through the β-scission of alkoxyl radicals generated from hypoiodites of benzocyclobutenols by the photolysis, is described.

  一种简单的新方法，可通过β裂解由邻苯二酚生成的烷氧基自由基合成邻苯二甲酸酯及其3-烷基和3,3'-螺烷基衍生物，其中包括（±）-3-丁基邻苯二甲酸酯，这是一种芹菜油成分的外消旋形式。描述了通过光解的苯并环丁烯醇的次碘酸盐。
• Hydroiodination-Triggered Cascade Reaction with I₂ /PPh₃ /H₂ O: Metal-Free Access to 3-Substituted Phthalides from 2-Alkynylbenzoates
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Kentaro Nakamura、Kotaro Yamaguchi、Yuki Sato、Yuhei Gonda、Masaaki Nishioka、Motohiro Sonoda、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/ejoc.201700839

  日期：2017.10.2

  synthesis of phthalides are strongly desired. Herein, we describe the metal-free synthesis of 3-substituted phthalides by the reductive hydroiodination of 2-alkynylbenzoates through an I2/PPh3/H2O-triggered cascade reaction. A variety of 3-substituted phthalides were synthesized in excellent yields by a one-pot reaction involving four processes: desilylation, hydroiodination, cyclization, and reduction.

  邻苯二甲酰胺是在几种生物活性化合物中发现的重要支架。因此，强烈需要有效的合成邻苯二甲酰亚胺的方法。在这里，我们描述了通过I 2 / PPh 3 / H 2 O引发的级联反应，通过2-炔基苯甲酸酯的还原性加氢碘化反应，合成了无金属的3-取代的邻苯二甲酸酯。通过一锅法反应，涉及四个过程：去甲硅烷基化，加氢碘化，环化和还原反应，以优异的产率合成了多种3-取代的邻苯二甲酸酯。
• Palladium-Catalyzed Direct Oxidative Coupling of Iodoarenes with Primary Alcohols Leading to Ketones: Application to the Synthesis of Benzofuranones and Indenones
  作者：Basuli Suchand、Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201900769

  日期：2019.8.15

  investigated, utilizing readily available primary alcohols as acylating sources. Overall, this oxidative coupling proceeds via three distinct transformations such as oxidation, radical formation, and cross-coupling in one catalytic process. This protocol does not involve the assistance of a directing group or activation of the carbonyl group by any other means. Furthermore, this reaction made use of no

  在本研究中，利用容易获得的伯醇作为酰化源，研究了通过交叉脱氢偶联进行钯催化的直接氧化酰化。总体而言，这种氧化偶联通过三种不同的转化进行，例如氧化、自由基形成和一个催化过程中的交叉偶联。该协议不涉及导向基团的协助或通过任何其他方式激活羰基。此外，该反应没有使用有毒的一氧化碳气体作为羰基化剂；相反，原料伯醇已被用作酰化源。值得注意的是，可以合成苯并呋喃酮和茚酮。该策略也适用于正丁基苯酞、非诺贝特、吡托苯酮和新木脂素的合成。
• 2-Methylchromone derivatives and their preparation process
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0114899A1

  公开（公告）日：1984-08-08

  A novel 2-methylchromone derivative represented by the general formula: wherein R, means a hydrogen atom or a lower alkanoyl group. The above derivative is a useful intermediate for the synthesis of cephem activities, which are also effective against infections of the urinary tract. etc. A preparation process of the above chromone derivative is also disclosed.

  一种新型 2-甲基铬酮衍生物，其通式如下： 其中 R 指氢原子或低级烷酰基。 上述衍生物是合成头孢活性物质的有用中间体，对泌尿道感染等也有效。