(R)-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]-(4-methylphenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]-(4-methylphenyl)methanol
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: JBYCNQFBVXPZHX-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基(环戊-2-烯-1-基)锡烷 、 对甲基苯甲醛 在 丁基三氯化锡 作用下， 生成 (R)-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]-(4-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  BuSnCl₃-Mediated Reaction of 3-(Tributylstannyl)cycloalkenes with Aldehydes. Highlyerythro-Selective 2-Cyclopentenylation and 2-Cyclohexenylation of Aromatic Aldehydes

  摘要：

  3-(丁基二氯锡)环戊烯和 3-(丁基二氯锡)环己烯是通过相应的 3-(三丁基锡)环烯烃与 BuSnCl3 发生反金属反应制备的，它们与芳香醛反应生成 2-环烯化产物，具有极佳的赤选择性。然而，与脂肪醛的相应反应仅具有中等的赤式选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2221

文献信息

• BuSnCl₃-Mediated Reaction of 3-(Tributylstannyl)cycloalkenes with Aldehydes. Highly<i>erythro</i>-Selective 2-Cyclopentenylation and 2-Cyclohexenylation of Aromatic Aldehydes
  作者：Hideyoshi Miyake、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1246/cl.1992.2221

  日期：1992.11

  3-(Butyldichlorostannyl)cyclopentene and 3-(butyldichlorostannyl)cyclohexene, which are prepared by the transmetalation of corresponding 3-(tributylstannyl)cycloalkene with BuSnCl3, react with aromatic aldehydes to give 2-cycloalkenylated products with excellent erythro-selectivity. However, the corresponding reaction with aliphatic aldehydes proceeded in only moderate erythro-selectivity.

  3-(丁基二氯锡)环戊烯和 3-(丁基二氯锡)环己烯是通过相应的 3-(三丁基锡)环烯烃与 BuSnCl3 发生反金属反应制备的，它们与芳香醛反应生成 2-环烯化产物，具有极佳的赤选择性。然而，与脂肪醛的相应反应仅具有中等的赤式选择性。