3-butyl-5,5-dimethyl-2-ethoxy-4-(3',4'-(methylenedioxy)phenyl)-2,5-dihydro[1,2]oxaphosphole 2-oxide | 1103694-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-butyl-5,5-dimethyl-2-ethoxy-4-(3',4'-(methylenedioxy)phenyl)-2,5-dihydro[1,2]oxaphosphole 2-oxide
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-butyl-2-ethoxy-5,5-dimethyl-1,2lambda5-oxaphosphole 2-oxide；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-butyl-2-ethoxy-5,5-dimethyl-1,2λ5-oxaphosphole 2-oxide
• CAS: 1103694-55-8
• 化学式: C₁₈H₂₅O₅P
• 分子量: 352.367
• InChiKey: OXRNAXDNZZPOOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-butyl-5,5-dimethyl-2-ethoxy-2,5-dihydro-[1,2]oxaphosphole 2-oxide 、 3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 在 potassium phosphate monohydrate 、 dichloropalladium;dicyclohexyl-[2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]phosphane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-butyl-5,5-dimethyl-2-ethoxy-4-(3',4'-(methylenedioxy)phenyl)-2,5-dihydro[1,2]oxaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  的CuX 2 1,2-丙二烯膦酸单酯及其铃木交叉偶联反应的介导Halolactonization反应

  摘要：

  的CuX 2介导的（X =氯，溴）的1,2-丙二烯基膦酸单酯的halolactonization被呈现。在温和条件下，对于不同取代的烯丙基底物，反应顺利进行，得到4-卤代2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物的产率很高。在PdCl 2（Sphos）2的催化下，这些溴化物和氯化物与有机硼酸的Suzuki交叉偶联反应以中等至良好的收率得到了4-取代的2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物。 。

  DOI：

  10.1021/jo802051r

文献信息

• CuX₂-Mediated Halolactonization Reaction of Monoesters of 1,2-Allenyl Phosphonic Acids and Their Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Fei Yu、Xiongdong Lian、Jinbo Zhao、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo802051r

  日期：2009.2.6

  (X = Cl, Br) halolactonization of monoesters of 1,2-allenyl phosphonic acids is presented. The reaction proceeded smoothly under the mild condition for differently substituted allenic substrates giving the 4-halo-2,5-dihydro[1,2]oxaphosphole 2-oxides in good yields. The Suzuki cross-coupling reaction of these bromides and even chlorides with organic boronic acids under the catalysis of PdCl2(Sphos)2

  的CuX 2介导的（X =氯，溴）的1,2-丙二烯基膦酸单酯的halolactonization被呈现。在温和条件下，对于不同取代的烯丙基底物，反应顺利进行，得到4-卤代2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物的产率很高。在PdCl 2（Sphos）2的催化下，这些溴化物和氯化物与有机硼酸的Suzuki交叉偶联反应以中等至良好的收率得到了4-取代的2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物。 。