4-bromo-3-butyl-5,5-dimethyl-2-ethoxy-2,5-dihydro-[1,2]oxaphosphole 2-oxide | 1103693-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-butyl-5,5-dimethyl-2-ethoxy-2,5-dihydro-[1,2]oxaphosphole 2-oxide
• 英文别名: 4-bromo-3-butyl-5,5-dimethyl-2-ethoxy-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-oxide；4-Bromo-3-butyl-2-ethoxy-5,5-dimethyl-1,2lambda5-oxaphosphole 2-oxide；4-bromo-3-butyl-2-ethoxy-5,5-dimethyl-1,2λ5-oxaphosphole 2-oxide
• CAS: 1103693-76-0
• 化学式: C₁₁H₂₀BrO₃P
• 分子量: 311.156
• InChiKey: MACVZVFPYZMPIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-butyl-5,5-dimethyl-2-ethoxy-2,5-dihydro-[1,2]oxaphosphole 2-oxide 、 3-硝基苯硼酸 在 potassium phosphate monohydrate 、 dichloropalladium;dicyclohexyl-[2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]phosphane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到3-butyl-2-ethoxy-5,5-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-2,5-dihydro[1,2]oxaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  的CuX 2 1,2-丙二烯膦酸单酯及其铃木交叉偶联反应的介导Halolactonization反应

  摘要：

  的CuX 2介导的（X =氯，溴）的1,2-丙二烯基膦酸单酯的halolactonization被呈现。在温和条件下，对于不同取代的烯丙基底物，反应顺利进行，得到4-卤代2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物的产率很高。在PdCl 2（Sphos）2的催化下，这些溴化物和氯化物与有机硼酸的Suzuki交叉偶联反应以中等至良好的收率得到了4-取代的2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物。 。

  DOI：

  10.1021/jo802051r
• 作为产物：
  描述：

  (2-methylocta-2,3-dien-4-yl)phosphonic acid monoethyl ester 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到4-bromo-3-butyl-5,5-dimethyl-2-ethoxy-2,5-dihydro-[1,2]oxaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  的CuX 2 1,2-丙二烯膦酸单酯及其铃木交叉偶联反应的介导Halolactonization反应

  摘要：

  的CuX 2介导的（X =氯，溴）的1,2-丙二烯基膦酸单酯的halolactonization被呈现。在温和条件下，对于不同取代的烯丙基底物，反应顺利进行，得到4-卤代2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物的产率很高。在PdCl 2（Sphos）2的催化下，这些溴化物和氯化物与有机硼酸的Suzuki交叉偶联反应以中等至良好的收率得到了4-取代的2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物。 。

  DOI：

  10.1021/jo802051r

文献信息

• Efficient Synthesis of 4-Halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-Oxides from 1,2-Allenylphosphonates and CuX2 and Subsequent Suzuki Cross-Coupling of the C-Cl Bonds
  作者：Ning Xin、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201200228

  日期：2012.7

  A convenient and efficient synthesis of 4-halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-oxides through CuX2-mediated direct halocyclization of diethyl 1,2-allenylphosphonates was developed. The yields range from moderate to excellent. The efficiency of axial-to-central chirality transfer has also been studied. Further Suzuki cross-coupling of the resulting vinylic chlorides with dicyclohexyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphane

  通过 CuX2 介导的二乙基 1,2-allenylphosphonates 的直接卤环化，开发了一种方便有效的 4-halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-oxides 合成方法。产量从中等到极好。还研究了轴向到中心手性转移的效率。建立了所得氯乙烯与二环己基（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（LB-Phos）作为配体的进一步 Suzuki 交叉偶联。