methyl 2-[(2S,3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-4-phenylbut-1-enyl]oxan-2-yl]acetate | 1110638-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2-[(2S,3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-4-phenylbut-1-enyl]oxan-2-yl]acetate
• CAS: 1110638-56-6
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄Si
• 分子量: 418.649
• InChiKey: AUHMTHKVJBJRJX-XTSXRMEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-hept-6-en-2-yl benzoate 、 methyl 2-[(2S,3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-4-phenylbut-1-enyl]oxan-2-yl]acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯B的全合成和曲霉内酯A的结构差异

  摘要：

  利用立体定向Pd（II）催化ζ-羟基手性烯丙基醇7的环化反应，由醇10在15个步骤中合成了14元细胞毒性大环内酯1和2。从海洋真菌中分离出曲霉内酯A和B，其结构分别为1和2。合成物1不与曲霉内酯A匹配，但与曲霉内酯B匹配。将曲霉内酯B的C-13位置的手性中心修改为（S）-配置。立体选择性合成的关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解，使用Pd II催化剂对16的四氢吡喃环进行立体定向构型以及Yamaguchi大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.115
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 2-[(2S,3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-4-phenylbut-1-enyl]oxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯B的全合成和曲霉内酯A的结构差异

  摘要：

  利用立体定向Pd（II）催化ζ-羟基手性烯丙基醇7的环化反应，由醇10在15个步骤中合成了14元细胞毒性大环内酯1和2。从海洋真菌中分离出曲霉内酯A和B，其结构分别为1和2。合成物1不与曲霉内酯A匹配，但与曲霉内酯B匹配。将曲霉内酯B的C-13位置的手性中心修改为（S）-配置。立体选择性合成的关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解，使用Pd II催化剂对16的四氢吡喃环进行立体定向构型以及Yamaguchi大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.115

文献信息

• Total synthesis of aspergillide B and structural discrepancy of aspergillide A
  作者：Sudhir M. Hande、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.115

  日期：2009.1

  Fourteen-membered cytotoxic macrolides 1 and 2 were synthesized from alcohol 10 in 15 steps utilizing stereospecific Pd(II)-catalyzed cyclization of ζ-hydroxy chiral allylic alcohol 7. Aspergillides A and B were isolated from marine fungus, and their structures were proposed as 1 and 2, respectively. The synthetic 1 was not matched with aspergillide A but matched with aspergillide B. The chiral center

  利用立体定向Pd（II）催化ζ-羟基手性烯丙基醇7的环化反应，由醇10在15个步骤中合成了14元细胞毒性大环内酯1和2。从海洋真菌中分离出曲霉内酯A和B，其结构分别为1和2。合成物1不与曲霉内酯A匹配，但与曲霉内酯B匹配。将曲霉内酯B的C-13位置的手性中心修改为（S）-配置。立体选择性合成的关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解，使用Pd II催化剂对16的四氢吡喃环进行立体定向构型以及Yamaguchi大内酯化。