3-deuterio-4-phenylbutan-2-one | 105205-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deuterio-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 3-deuterium-4-phenyl-2-butanon
• CAS: 105205-37-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 149.197
• InChiKey: AKGGYBADQZYZPD-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 四(三苯基膦)钯 二苯基硅烷 、 重水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-deuterio-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高化学选择性钯催化的 α，β-不饱和羰基化合物与氢化硅和氯化锌助催化剂的共轭还原

  摘要：

  由可溶性钯催化剂、氢化硅烷和氯化锌组成的三组分体系能够有效地共轭还原α、不饱和酮和醛。最佳条件组包括二苯基硅烷作为最有效的氢化物供体，任何可溶于 0 或 I1 氧化态的钯配合物，当它被膦配体稳定时，以及作为最佳路易斯酸助催化剂的 ZnCl。该反应对于范围广泛的不饱和酮和醛非常普遍，并且对于这些迈克尔受体具有高度选择性，因为在这些条件下α，-不饱和羧酸衍生物的还原非常缓慢。当双氘代二苯基硅烷用于还原不饱和酮时，氘在底物的受阻较少的面上立体选择性地引入，并在 8 位上以区域选择性的方式引入。相反，当在痕量 D2O 存在下进行还原时，氘掺入发生在 a 位。在掺入氘的实验和 1 H NMR 研究的基础上，假定催化循环，其中第一步涉及钯配合物与缺电子烯烃的可逆配位和氢化硅的氧化加成以形成氢化钯烯烃配合物。氢化物迁移插入配位的烯烃产生中间体烯醇钯，通过还原消除，它塌缩回 Pd(0) 络合物和甲硅烷基烯

  DOI：

  10.1021/ja00283a029

文献信息

• General, Simple, and Chemoselective Catalysts for the Isomerization of Allylic Alcohols: The Importance of the Halide Ligand
  作者：Elis Erbing、Ana Vázquez-Romero、Antonio Bermejo Gómez、Ana E. Platero-Prats、Fabian Carson、Xiaodong Zou、Päivi Tolstoy、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/chem.201603825

  日期：2016.10.24

  Remarkably simple IrIII catalysts enable the isomerization of primary and sec‐allylic alcohols under very mild reaction conditions. X‐ray absorption spectroscopy (XAS) and mass spectrometry (MS) studies indicate that the catalysts, with the general formula [Cp*IrIII], require a halide ligand for catalytic activity, but no additives or additional ligands are needed.

  非常简单的Ir III催化剂可在非常温和的反应条件下实现伯醇和仲烯丙基醇的异构化。X射线吸收光谱（XAS）和质谱（MS）研究表明，通式为[Cp * Ir III ]的催化剂需要卤化物配体才能发挥催化活性，但不需要添加剂或其他配体。
• Zinc chloride-mediated conjugate reduction with silicon hydrides and palladium(O) catalyst
  作者：Ehud Keinan、Noam Greenspoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94892-5

  日期：1985.1
• Phénylation d'alcools allyliques acycliques
  作者：William Smadja、Guy Ville、Gérard Cahiez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90043-7

  日期：——
• SMADJA, W.;VILLE, G.;CAHIEZ, G., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 17, 1793-1796
  作者：SMADJA, W.、VILLE, G.、CAHIEZ, G.

  DOI：——

  日期：——