6-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester | 1139930-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 6-methyl-4-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1139930-08-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: QCKVEMDWFMOLIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-1-carboxylate 在 Rh2(cap)4 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到6-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions

  摘要：

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。

  公开号：

  US20090093638A1

文献信息

• US8163944B2
  申请人：——

  公开号：US8163944B2

  公开（公告）日：2012-04-24
• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。