(3R)-3-phenylthiolane 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-phenylthiolane 1,1-dioxide
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: LKPQZMTWAPOZMV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2-sulfone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(3R)-3-phenylthiolane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  非共价底物定向的对映选择性Heck反应：S和P-Stereogenic杂环的合成。

  摘要：

  基于S = O和P = O功能空前的非共价导向作用，通过非常简单的对映选择性Heck脱对称反应合成了S-和P-Stereogenic杂环。使用最近公开的手性PyraBOx配体，在温和的开瓶反应条件下，可以有效地芳基化选定的前手性对称底物。合成了几种五元芳基砜，亚砜和氧化膦，收率高至优异，非对映选择性高至高，对映体比例高达98：2。理论计算还支持在芳构化过程中S = O和P = O官能团的非共价导向作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201602572

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Allyl Sulfones under the Conditions of Isomerization into Alkenyl Sulfones
  作者：Kelvin Meng-Hui Lim、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jacs.5b00216

  日期：2015.3.11

  The reaction of 3-sulfolene with arylboronic acids in the presence of a chiral diene-rhodium catalyst under highly basic conditions (10 equiv of KOH),gave high yields of 3-arylsulfolanes with high enantioselectivity, where 3-sulfoleneis in equilibration with 2-sulfolene by base-catalyzed isomerization and the more reactive 2-sulfolene undergoes the rhodium-catalyzed asymmetric arylation.