trans-2-Phenylcyclopropylamine hemisulfate salt | 13492-01-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-2-Phenylcyclopropylamine hemisulfate salt
• 英文别名: (1R,2S)-2-phenylcyclopropan-1-amine;sulfuric acid
• CAS: 13492-01-8
• 化学式: C18H24N2O4S
• mdl: MFCD00079222
• 分子量: 364.5
• InChiKey: BKPRVQDIOGQWTG-FKXFVUDVSA-N

物化性质

• 溶解度：
  易溶于水；极微溶于乙醇(96%)和乙醚。
• 碰撞截面：
  127.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P302+P352+P312,P304+P340+P312,P403+P233
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H300,H311+H331

制备方法与用途

生物活性

Tranylcypromine (Parnate) 是一种不可逆型单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂。

体外研究

Tranylcypromine（10 nM 至 10 µM）在不含胶质细胞的情况下，能对抗由人类 Aβ(1-42) 聚合物诱导的毒性，表现出神经保护作用。Tranylcypromine（100 μM）显著保护视网膜 ganglion 细胞 (RGCs) 免受谷氨酸和氧化应激诱导的凋亡。此外，该药物通过调节 p38 MAPKγ 活性促进 RGC 的存活。

体内研究

Tranylcypromine 处理显著且剂量依赖性地减少小鼠假性子宫内膜异位症引起的损伤区域，并改善全身痛觉过敏症状。治疗还导致免疫标记物（包括增殖、血管生成和 H3K4 甲基化）的表达降低，从而阻止了间充质-上皮转化 (EMT) 和病变生长。

Tranylcypromine（500 mM）注射可调节细胞凋亡信号通路并减轻大鼠视网膜形态学变化。它抑制 NMDA 引起的损伤后视网膜中 caspase 3 活性，并恢复 p38 MAPKγ 表达，从而通过减弱 NMDA 神经毒性增强 RGC 生存率。

Tranylcypromine（10 µg/g）注射在联合检测的大脑区域中显著增加标记细胞的数量，由溴脱氧尿嘧啶 (BrdU) 免疫组织化学检测。该药物在小脑中的细胞增殖作用最大。