3-[2-(isoquinolinium-2-yl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl]-2-oxo-2H-chromen-4-olate | 1151768-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(isoquinolinium-2-yl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl]-2-oxo-2H-chromen-4-olate
• 英文别名: 3-(2-Isoquinolin-2-ium-2-yl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-2-oxochromen-4-olate
• CAS: 1151768-53-4
• 化学式: C₂₄H₁₃NO₅
• 分子量: 395.371
• InChiKey: FGWDFIIMBPQRLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[3,6-dihydroxy-2-(isoquinolinium-2-yl)phenyl]-2-oxo-2H-chromen-4-olate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到3-[2-(isoquinolinium-2-yl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl]-2-oxo-2H-chromen-4-olate
  参考文献：
  名称：

  Redox active donor-substituted punicin derivatives

  摘要：

  来自石榴（Punica granatum）的氧化还原活性植物材料普尼辛（punicin）、2-羟基-1-(吡啶-1-基)-5-烯酸盐及其一些衍生物通过与2-氧代香豆烯-4-酸盐部分结构的取代修饰，形成了供体取代分子，这些分子形成了不同类型的对映异构体共振型甜菜碱和四极性物质。通过与氯酸铵（CAN）反应，这些甜菜碱被氧化为新的带负电荷的溶剂铬变化醌，利用了电子供体2-氧代香豆烯-4-酸盐部分结构的稳定特性。这些醌可用于模型氧化还原反应中。已进行循环伏安研究。

  DOI：

  10.1039/b822353j

文献信息

• Redox active donor-substituted punicin derivatives
  作者：Marcel Albrecht、Oliver Schneider、Andreas Schmidt

  DOI：10.1039/b822353j

  日期：——

  The redox active plant material punicin from Punica granatum, 2-hydroxy-1-(pyridinium-1-yl)-5-olate, and some derivatives were modified by substitution with 2-oxochromen-4-olate moieties to give donor-substituted molecules which form distinct types of atropisomeric mesomeric betaines and tetrapolar substances. Oxidation to new negatively-charged solvatochromic quinones was achieved on treatment of these betaines with CAN, taking advantage of the stabilizing properties of the electron-donating 2-oxochromen-4-olate partial structure. The quinones can be employed in model redox reactions. Cyclovoltametric studies have been performed.

  来自石榴（Punica granatum）的氧化还原活性植物材料普尼辛（punicin）、2-羟基-1-(吡啶-1-基)-5-烯酸盐及其一些衍生物通过与2-氧代香豆烯-4-酸盐部分结构的取代修饰，形成了供体取代分子，这些分子形成了不同类型的对映异构体共振型甜菜碱和四极性物质。通过与氯酸铵（CAN）反应，这些甜菜碱被氧化为新的带负电荷的溶剂铬变化醌，利用了电子供体2-氧代香豆烯-4-酸盐部分结构的稳定特性。这些醌可用于模型氧化还原反应中。已进行循环伏安研究。