diethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-(2,2-diphenylvinyl)-5-methylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate | 1130782-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-(2,2-diphenylvinyl)-5-methylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-(2,2-diphenylethenyl)-5-methylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1130782-15-8
• 化学式: C₃₃H₃₁ClO₄
• 分子量: 527.06
• InChiKey: BUXKTVLYFAMFSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ph2CCHC3(CH3)2(C6H4Cl-4) 、 丁炔二酸二乙酯 在 Al⁽³⁺⁾*Cl^(1-)*2HO^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到diethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-(2,2-diphenylvinyl)-5-methylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基乙烯基环丙烯与α，β-不饱和底物的酸催化级联开环和加成反应，范围和限制

  摘要：

  由铝（III）催化剂催化，arylvinylcyclopropenes与α，β反应-不饱和底物顺利通过级联开环反应/狄尔斯-阿尔德环加成产生的狄尔斯-阿德耳加合物在中度至良好的产率。另一方面，强布朗斯台德酸TfOH可以促进级联分子内Friedel-Crafts / 1,4-加成反应，在温和条件下以中等至良好的产率产生茚衍生物。催化剂的酸度在这些反应中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/jo802786r

文献信息

• Acid-Catalyzed Cascade Ring-Opening and Addition Reactions of Arylvinylcyclopropenes with α,β-Unsaturated Substrates, Scope and Limitations
  作者：Zhi-Bin Zhu、Min Shi

  DOI：10.1021/jo802786r

  日期：2009.3.20

  produce the Diels−Alder adducts in moderate to good yields through a cascade ring-opening reaction/Diels−Alder cycloaddition. On the other hand, strong Brønsted acid TfOH can promote the cascade intramolecular Friedel−Crafts/1,4-addition reaction to produce indene derivatives in moderate to good yields under mild conditions. The acidity of the catalysts plays a key role in these reactions.

  由铝（III）催化剂催化，arylvinylcyclopropenes与α，β反应-不饱和底物顺利通过级联开环反应/狄尔斯-阿尔德环加成产生的狄尔斯-阿德耳加合物在中度至良好的产率。另一方面，强布朗斯台德酸TfOH可以促进级联分子内Friedel-Crafts / 1,4-加成反应，在温和条件下以中等至良好的产率产生茚衍生物。催化剂的酸度在这些反应中起关键作用。