6,7-dimethyl-2,3-di(thiophen-2-yl)quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethyl-2,3-di(thiophen-2-yl)quinoxaline
• 英文别名: 6,7-Dimethyl-2,3-dithiophen-2-ylquinoxaline
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂S₂
• 分子量: 322.455
• InChiKey: AAADECNPHKEDJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethyl-2,3-di(thiophen-2-yl)quinoxaline 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以75%的产率得到9,10-dimethyldithieno[2,3-a:3′,2′-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉的无过渡金属杂芳基化：通过氧化偶联构建杂芳基融合的吩嗪。

  摘要：

  首次通过PIFA-BF 3 ·Et 2 O介导的二杂芳基化喹喔啉的氧化偶联，开发了一种构建杂芳基稠合吩嗪的简明方法。仅在无过渡金属的条件下使用LiTMP试剂有效地进行了喹喔啉单-和双-杂芳基化反应的合成，而没有使用含卤素的起始化合物。此外，以相同的方式通过单杂芳基化喹喔啉的再杂芳基化反应合成了不对称的二杂芳基化喹喔啉。杂芳基化后形成的饱和化合物的氧化很容易用碘完成。检查了某些化合物的紫外可见吸收和荧光特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02252
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 6,7-二甲基喹喔啉 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以94%的产率得到6,7-dimethyl-2,3-di(thiophen-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉的无过渡金属杂芳基化：通过氧化偶联构建杂芳基融合的吩嗪。

  摘要：

  首次通过PIFA-BF 3 ·Et 2 O介导的二杂芳基化喹喔啉的氧化偶联，开发了一种构建杂芳基稠合吩嗪的简明方法。仅在无过渡金属的条件下使用LiTMP试剂有效地进行了喹喔啉单-和双-杂芳基化反应的合成，而没有使用含卤素的起始化合物。此外，以相同的方式通过单杂芳基化喹喔啉的再杂芳基化反应合成了不对称的二杂芳基化喹喔啉。杂芳基化后形成的饱和化合物的氧化很容易用碘完成。检查了某些化合物的紫外可见吸收和荧光特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02252

文献信息

• [EN] PKB INHIBITORS AS ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PKB UTILISES COMME AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005007099A2

  公开（公告）日：2005-01-27

  The invention is directed to biaryl compounds with two six membered rings fused wherein at least one six membered ring is substituted with a thiophenyl or furanyl ring. Useful in the inhibition of PKB kinase, the treatment of cancer, or the inhibition of tumor growth.
• Transition Metal-Free Heteroarylation of Quinoxaline: Construction of Heteroaryl-Fused Phenazines by Oxidative Coupling
  作者：Sefa Uçar、Arif Daştan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02252

  日期：2020.12.4

  method for the construction of heteroaryl-fused phenazines was developed via PIFA-BF3·Et2O-mediated oxidative coupling of di-heteroarylated quinoxalines for the first time. Synthesis of mono- and di-heteroarylation of quinoxaline was performed effectively using only LiTMP reagent under transition metal-free conditions and without the use of halogen-containing starting compounds. In addition, nonsymmetrical

  首次通过PIFA-BF 3 ·Et 2 O介导的二杂芳基化喹喔啉的氧化偶联，开发了一种构建杂芳基稠合吩嗪的简明方法。仅在无过渡金属的条件下使用LiTMP试剂有效地进行了喹喔啉单-和双-杂芳基化反应的合成，而没有使用含卤素的起始化合物。此外，以相同的方式通过单杂芳基化喹喔啉的再杂芳基化反应合成了不对称的二杂芳基化喹喔啉。杂芳基化后形成的饱和化合物的氧化很容易用碘完成。检查了某些化合物的紫外可见吸收和荧光特征。