1,1′-(1,4-phenylene)bis(3-(pyridin-3-ylmethyl)urea) | 497060-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1′-(1,4-phenylene)bis(3-(pyridin-3-ylmethyl)urea)
• 英文别名: N,N′-(1,4-phenylene)bis[N′-(pyridin-3-yl-methyl)urea]；((3-Pyridylmethyl)amino)-N-(4-(((3-pyridylmethyl)amino)carbonylamino)phenyl)formamide；1-(pyridin-3-ylmethyl)-3-[4-(pyridin-3-ylmethylcarbamoylamino)phenyl]urea
• CAS: 497060-18-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₂
• 分子量: 376.418
• InChiKey: AABIZUQQPNDAFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 对苯二异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1,1′-(1,4-phenylene)bis(3-(pyridin-3-ylmethyl)urea)
  参考文献：
  名称：

  N,N'-(1,4-亚苯基)二脲衍生物的合成、光谱表征和抗菌评价

  摘要：

  摘要 通过将 1,4-二异氰酸酯苯与各种生物学相关的伯胺和仲胺以高收率反应，合成了一系列新的 1,1'-(1,4-亚苯基)二脲衍生物。合成化合物的结构通过 IR、1 H 和13 C NMR 以及质谱和元素分析进行​​了表征。大多数合成的化合物对一些细菌和真菌菌株表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428022040212

文献信息

• A study on MAPK/ERK and CDK2-Cyclin-E signal switch “on and off” in cell proliferation by bis urea derivatives of 1, 4-Diisocyanatobenzene
  作者：Vadabingi Nagalakshmamma、Mallepogu Venkataswamy、Chiranjeevi Pasala、Amineni Uma Maheswari、Kedam Thyaga Raju、Chamarthi Nagaraju、Ponne V. Chalapathi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104940

  日期：2021.7

  gand, quantum mechanical and molecular mechanical, docking experiments. The compounds 3d and 3e have exhibited a higher affinity for ERK/MAP kinase and CDK2 proteins. The molecular docking interactions have demonstrated two stage inhibition of cancer cells by binding with ERK/MAP kinase and CDK2 leads to inactivation of cell proliferation, cell cycle progression, cell division and differentiation,

  设计、合成并引入了一系列新型取代双脲 1,4-二异氰酸根合苯化合物作为有效的抗癌化合物，并筛选了它们在人类癌细胞系中的体外抗增殖活性。所有标题化合物的结构都使用傅立叶变换红外质谱、核磁共振光谱、元素分析进行​​表征，并使用生物实验评估其可持续性。选定的一组十种衍生物被告知具有抗增殖活性。化合物3d和3e显示出有效的抗癌活性，IC 50较低对 HeLa 癌细胞系的值分别为 5.40 和 5.89 μM。观察到的细胞凋亡数据表明化合物3d和3e诱导 caspase-9 和 caspase-3 的激活，化合物3d和3e调节真菌区抑制。由于有希望的生长抑制，所有合成的化合物都被允许进行包括量子极化配体、量子力学和分子力学、对接实验。化合物3d和3e对 ERK/MAP 激酶和 CDK2 蛋白表现出更高的亲和力。分子对接相互作用已证明通过与 ERK/MAP 激酶和 CDK2 结合对癌细胞进行两阶段抑制