(1'R,2S)-butyl-1-(phenylethyl)aziridin-2-yl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1'R,2S)-butyl-1-(phenylethyl)aziridin-2-yl ketone
• 英文别名: 1-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]pentan-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: AADVHCJESZECOB-SCYXSXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2S)-butyl-1-(phenylethyl)aziridin-2-yl ketone 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S)-1-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]pentan-1-ol 、 (1R)-1-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净的2-酰基氮丙啶的有效合成：N-Boc-safingol，N-Boc-D-赤型-神经鞘氨醇和N-Boc-spisulosine的简便合成方法。

  摘要：

  由相应的氮丙啶-2-羧酸酯通过Weinreb's酰胺有效地制备了各种对映体纯的2-酰基氮丙啶，随后进行了有机金属化合物的处理。NaBH4在ZnCl2的存在下，通过NaBH4立体选择性地还原了这些2-acylaziridines的羰基基团，得到具有高非对映选择性和化学收率的赤型1,2-氨基醇。使用这种方法，我们以高收率制备了（1R，2S）-N-Boc-去氧麻黄碱5，N-Boc-红景天醇8，N-Boc-D-赤型-鞘氨醇9和N-Boc-螺旋甜菜碱10。

  DOI：

  10.1021/jo034755a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,1'R)-1-(1'-phenylethyl)-aziridine-2-carboxylate 在 lanthanum(III) chloride 、 正丁基锂 、 二乙胺基三氟化硫 、 草酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (1'R,2S)-butyl-1-(phenylethyl)aziridin-2-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  氮动力学和手性氮丙啶的反应性：构型稳定的氮丙啶基锂化合物的生成

  摘要：

  非对映异构的恶唑啉基氮丙啶（R，R）-9和（R，S）-9相对于恶唑啉基环在α位上进行了区域选择性锂化。与所报道的化学上稳定的相应的α-锂化的恶唑啉基氧杂环丁烷相比，所形成的氮丙啶基锂化合物在所用的实验条件下被证明在化学和构型上是稳定的，因此在被亲电试剂捕获后提供了手性的2,2-二取代的氮丙啶。但配置不稳定。含氮杂环的这种特殊行为已根据DFT计算和所观察到的氮丙啶氮原子的动力学进行了合理化处理。DFT分析允许揭示非对映异构的锂化氮丙啶（R，R）-9的溶剂依赖性不同稳定性-Li和（- [R ，小号） - 9 -Li，提示η 3配位的oxazolinylaziridinyllithium化合物作为可能的中间体。此类中间体可能是依赖于锂化剂和恶唑啉基环之间复合物的初步形成的动态受控锂化的结果。根据该模型，锂化剂通过氮丙啶氮上的孤对电子的竞争性络合将引起恶唑啉CN键的加成，从而最终形成恶唑烷，恶唑

  DOI：

  10.1002/chem.201003424

文献信息

• Nitrogen Dynamics and Reactivity of Chiral Aziridines: Generation of Configurationally Stable Aziridinyllithium Compounds
  作者：Leonardo Degennaro、Rosmara Mansueto、Elisa Carenza、Rosanna Rizzi、Saverio Florio、Lawrence M. Pratt、Renzo Luisi

  DOI：10.1002/chem.201003424

  日期：2011.4.26

  complexation of the lithiating agent by the lone pair of electrons on the aziridine nitrogen would cause addition to the oxazoline CN bond, thus ending up with the formation of oxazolidines, which are precursors of useful chiral ketoaziridines. The proposed model has been also supported by estimating the nitrogen inversion barrier by dynamic NMR spectroscopic experiments.

  非对映异构的恶唑啉基氮丙啶（R，R）-9和（R，S）-9相对于恶唑啉基环在α位上进行了区域选择性锂化。与所报道的化学上稳定的相应的α-锂化的恶唑啉基氧杂环丁烷相比，所形成的氮丙啶基锂化合物在所用的实验条件下被证明在化学和构型上是稳定的，因此在被亲电试剂捕获后提供了手性的2,2-二取代的氮丙啶。但配置不稳定。含氮杂环的这种特殊行为已根据DFT计算和所观察到的氮丙啶氮原子的动力学进行了合理化处理。DFT分析允许揭示非对映异构的锂化氮丙啶（R，R）-9的溶剂依赖性不同稳定性-Li和（- [R ，小号） - 9 -Li，提示η 3配位的oxazolinylaziridinyllithium化合物作为可能的中间体。此类中间体可能是依赖于锂化剂和恶唑啉基环之间复合物的初步形成的动态受控锂化的结果。根据该模型，锂化剂通过氮丙啶氮上的孤对电子的竞争性络合将引起恶唑啉CN键的加成，从而最终形成恶唑烷，恶唑
• Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure 2-Acylaziridines:  Facile Syntheses of <i>N</i>-Boc-safingol, <i>N</i>-Boc-<scp>d</scp><i>-erythro</i>-sphinganine, and <i>N</i>-Boc-spisulosine from a Common Intermediate
  作者：Jung Min Yun、Tae Bo Sim、Heung Sik Hahm、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/jo034755a

  日期：2003.10.1

  Various enantiomerically pure 2-acylaziridines were prepared efficiently from the corresponding aziridine-2-carboxylate via Weinreb's amide and the subsequent treatment of organometallic compounds. The carbonyl group of those 2-acylaziridines was stereoselectively reduced by NaBH4in the presence of ZnCl2 to give erythro-1,2-amino alcohols with high diastereoselectivities and chemical yields. Using

  由相应的氮丙啶-2-羧酸酯通过Weinreb's酰胺有效地制备了各种对映体纯的2-酰基氮丙啶，随后进行了有机金属化合物的处理。NaBH4在ZnCl2的存在下，通过NaBH4立体选择性地还原了这些2-acylaziridines的羰基基团，得到具有高非对映选择性和化学收率的赤型1,2-氨基醇。使用这种方法，我们以高收率制备了（1R，2S）-N-Boc-去氧麻黄碱5，N-Boc-红景天醇8，N-Boc-D-赤型-鞘氨醇9和N-Boc-螺旋甜菜碱10。