(3S*,5R*)-3,5-divinylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S*,5R*)-3,5-divinylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S,5R)-3,5-bis(ethenyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: AAEAYJKXSJXALG-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,5R*)-3,5-divinylpyrrolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到(R*,Z)-3-ethylidene-5-vinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些应变双环系统的开环易位；具有多个立体中心的立体控制进入二烯烃饱和杂环的过程。

  摘要：

  各种不饱和，受约束的双环系统的开环易位（ROM）已通过使用商用钌基催化剂进行了研究。从各种环二烯开始，将相应的衍生的双环内酯，内酰胺和异恶唑啉衍生物在乙烯分解下提交给ROM。这些功能化，应变的双环系统通过保留起始化合物的立体异构中心构型，在具有立体控制的ROM反应中提供了新型的高度功能化的二烯化杂环骨架。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.247
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 (-)-文斯内酯 在 二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(3S*,5R*)-3,5-divinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些应变双环系统的开环易位；具有多个立体中心的立体控制进入二烯烃饱和杂环的过程。

  摘要：

  各种不饱和，受约束的双环系统的开环易位（ROM）已通过使用商用钌基催化剂进行了研究。从各种环二烯开始，将相应的衍生的双环内酯，内酰胺和异恶唑啉衍生物在乙烯分解下提交给ROM。这些功能化，应变的双环系统通过保留起始化合物的立体异构中心构型，在具有立体控制的ROM反应中提供了新型的高度功能化的二烯化杂环骨架。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.247

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 3,5-Disubstituted Pyrrolidines by Ring-Opening/Cross-Metathesis Reaction of 2-Azanorbornene Derivatives
  作者：Odón Arjona、Ana Querejeta、Ma José Cabas、José Nieto-Rubio

  DOI：10.3987/com-06-10825

  日期：——

  A concise method for the synthesis of enantiopure 3,5-disubstituted pyrrolidines from 2-azanorbomene derivatives is described. The method is also applied to the synthesis of 3,5-disubstituted prolines.

  描述了一种从 2-azanorbomene 衍生物合成对映纯 3,5-二取代吡咯烷的简明方法。该方法也适用于3,5-二取代脯氨酸的合成。
• Ring-opening metathesis of some strained bicyclic systems; stereocontrolled access to diolefinated saturated heterocycles with multiple stereogenic centers
  作者：Zsanett Benke、Melinda Nonn、Márton Kardos、Santos Fustero、Loránd Kiss

  DOI：10.3762/bjoc.14.247

  日期：——

  Ring-opening metathesis (ROM) of various unsaturated, constrained bicyclic ring systems has been investigated with the use of commercial ruthenium-based catalysts. Starting from various cyclodienes, the corresponding derived bicyclic lactone, lactam, and isoxazoline derivatives were submitted to ROM under ethenolysis. These functionalized, strained bicyclic systems afforded novel highly-functionalized

  各种不饱和，受约束的双环系统的开环易位（ROM）已通过使用商用钌基催化剂进行了研究。从各种环二烯开始，将相应的衍生的双环内酯，内酰胺和异恶唑啉衍生物在乙烯分解下提交给ROM。这些功能化，应变的双环系统通过保留起始化合物的立体异构中心构型，在具有立体控制的ROM反应中提供了新型的高度功能化的二烯化杂环骨架。