7-diethylamino-3-(1,3-oxazol-5-yl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-diethylamino-3-(1,3-oxazol-5-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(Diethylamino)-3-(oxazol-5-yl)coumarin；7-(diethylamino)-3-(1,3-oxazol-5-yl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: AAERCJJMMQESJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素 110 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-diethylamino-3-(1,3-oxazol-5-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Labeling Reagents. Part 3. Screening Search for Organic Fluorophores: Syntheses and Fluorescence Properties of 3-Azolyl-7-diethylaminocoumarin Derivatives.

  摘要：

  为了寻找高度敏感的荧光探针，合成了3-杂唑基-7-二乙氨基香豆素衍生物。这些香豆素-噻唑化合物的吸收和荧光最大值均表现出红移，相比于相应的香豆素-噁唑化合物，其摩尔吸光度和荧光强度均有所增加。其中，3-(5-乙氧基羧基-1, 3-噻唑-2-基)-7-二乙氨基-2H-香豆素-2-酮（3e）是作为分析用途的荧光探针中最有前途的候选者之一，适用于分析化学和生物化学领域。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1702

文献信息

• Fluorescent Labeling Reagents. Part 3. Screening Search for Organic Fluorophores: Syntheses and Fluorescence Properties of 3-Azolyl-7-diethylaminocoumarin Derivatives.
  作者：Haruko TAKECHI、Yoshiyuki ODA、Naozumi NISHIZONO、Kazuaki ODA、Minoru MACHIDA

  DOI：10.1248/cpb.48.1702

  日期：——

  In order to find a highly sensitive fluorophore, 3-azolyl-7-diethylaminocoumarin derivatives were synthesized. Both the absorption and fluorescence maxima of the coumarin-thiazole compounds showed red shifts with increases of the molar absorptivities and fluorescence intensities, in comparison with those of the corresponding coumarin-oxazole compounds. Among them, 3-(5-ethoxycarbonyl-1, 3-thiazol-2-yl)-7-diethylamino-2H-chromen-2-one (3e) was one of the most promising candidates as a fluorophore accessible for analytical purposes in the fields of analytical and biological chemistry.

  为了寻找高度敏感的荧光探针，合成了3-杂唑基-7-二乙氨基香豆素衍生物。这些香豆素-噻唑化合物的吸收和荧光最大值均表现出红移，相比于相应的香豆素-噁唑化合物，其摩尔吸光度和荧光强度均有所增加。其中，3-(5-乙氧基羧基-1, 3-噻唑-2-基)-7-二乙氨基-2H-香豆素-2-酮（3e）是作为分析用途的荧光探针中最有前途的候选者之一，适用于分析化学和生物化学领域。