(E)-N-(4-chlorobenzylidene)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-chlorobenzylidene)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (NE)-N-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 321.828
• InChiKey: AAHKFEOVSJBEKS-VCHYOVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-chlorobenzylidene)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 在 4-溴-2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲苯 、 三氟化硼乙醚 、 C₂₆H₄₃FeO₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 N-(1-(4-chlorophenyl)-2-vinylidenedecyl)-N-ethyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的丙二烯 C(sp2)-H 键的对比官能化：α-氨基烷基 1,1-二取代的丙二烯的合成

  摘要：

  报道了简单的单取代丙二烯的铁催化 C-H 官能化。通过使用新开发的富电子和空间位阻阳离子环戊二烯基二羰基络合物作为催化剂和N-磺酰基半胺基醚试剂作为亚胺离子亲电试剂的前体，使该过程的有效方案成为可能。在优化条件下，使用温和的、官能团耐受的碱基能够将一系列单烷基丙二烯转化为其烯属磺酰胺基 1,1-二取代衍生物，这是以前未报道的、对比鲜明的 C-H 官能化区域化学结果。电子无偏和无导向基团的丙二烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07512
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-二甲基苯磺酰胺 、 4-氯苯甲醛 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以76%的产率得到(E)-N-(4-chlorobenzylidene)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于曼尼希型反应的羧酸的化学选择性硼催化亲核活化

  摘要：

  羧基 (COOH) 是有机分子中无处不在的官能团，其直接催化活化是一种有吸引力的合成方法。在此，我们描述了用 BH3·SMe2 直接催化亲核活化羧酸的第一个例子，之后酸能够在曼尼希型反应中充当碳亲核试剂，即烯醇化物。该反应使用温和的有机碱 (DBU) 进行，并表现出高水平的官能团耐受性。硼催化剂对 COOH 基团具有高度化学选择性，即使存在其他羰基部分，如酰胺、酯或酮。此外，通过使用 (R)-3,3'-I2-BINOL 取代的硼催化剂，这种催化方法可以扩展到高度对映选择性的曼尼希型反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04175

文献信息

• A new preparation of cis-N-sulfonylaziridines from N-sulfonylaldimines using trimethylsilyldiazomethane
  作者：Rina Hori、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01601-4

  日期：2000.12

  Trimethylsilyldiazomethane smoothly reacts with N-sulfonylaldimines to give 2-substituted N-sulfonyl-3-trimethylsilylaziridines in good yields with high cis selectivity.

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷与N-磺酰基醛亚胺平稳反应，以高收率和高顺式选择性得到2-取代的N-磺酰基-3-三甲基甲硅烷基氮丙啶。
• Chemoselective Boron-Catalyzed Nucleophilic Activation of Carboxylic Acids for Mannich-Type Reactions
  作者：Yuya Morita、Tomohiro Yamamoto、Hideoki Nagai、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.5b04175

  日期：2015.6.10

  The carboxyl group (COOH) is an omnipresent functional group in organic molecules, and its direct catalytic activation represents an attractive synthetic method. Herein, we describe the first example of a direct catalytic nucleophilic activation of carboxylic acids with BH3·SMe2, after which the acids are able to act as carbon nucleophiles, i.e. enolates, in Mannich-type reactions. This reaction proceeds

  羧基 (COOH) 是有机分子中无处不在的官能团，其直接催化活化是一种有吸引力的合成方法。在此，我们描述了用 BH3·SMe2 直接催化亲核活化羧酸的第一个例子，之后酸能够在曼尼希型反应中充当碳亲核试剂，即烯醇化物。该反应使用温和的有机碱 (DBU) 进行，并表现出高水平的官能团耐受性。硼催化剂对 COOH 基团具有高度化学选择性，即使存在其他羰基部分，如酰胺、酯或酮。此外，通过使用 (R)-3,3'-I2-BINOL 取代的硼催化剂，这种催化方法可以扩展到高度对映选择性的曼尼希型反应。
• Iron-Catalyzed Contrasteric Functionalization of Allenic C(sp²)–H Bonds: Synthesis of α-Aminoalkyl 1,1-Disubstituted Allenes
  作者：Yidong Wang、Sarah G. Scrivener、Xiao-Dong Zuo、Ruihan Wang、Philip N. Palermo、Ethan Murphy、Austin C. Durham、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c07512

  日期：2021.9.22

  An iron-catalyzed C–H functionalization of simple monosubstituted allenes is reported. An efficient protocol for this process was made possible by the use of a newly developed electron-rich and sterically hindered cationic cyclopentadienyliron dicarbonyl complex as the catalyst and N-sulfonyl hemiaminal ether reagents as precursors to iminium ion electrophiles. Under optimized conditions, the use of

  报道了简单的单取代丙二烯的铁催化 C-H 官能化。通过使用新开发的富电子和空间位阻阳离子环戊二烯基二羰基络合物作为催化剂和N-磺酰基半胺基醚试剂作为亚胺离子亲电试剂的前体，使该过程的有效方案成为可能。在优化条件下，使用温和的、官能团耐受的碱基能够将一系列单烷基丙二烯转化为其烯属磺酰胺基 1,1-二取代衍生物，这是以前未报道的、对比鲜明的 C-H 官能化区域化学结果。电子无偏和无导向基团的丙二烯。