8-(4-bromophenyl)-6-chloro-4-phenylsulfenyl-1-methyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-(4-bromophenyl)-6-chloro-4-phenylsulfenyl-1-methyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
• 英文别名: (1S,4R,8S)-8-(4-bromophenyl)-6-chloro-1-methyl-4-phenylsulfanyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₅BrClNO₂S
• 分子量: 436.757
• InChiKey: AAKHGPMXBNFLTH-ZYSHUDEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-6-甲基-1,4-噁唑-2-酮 在 三氯化铝 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 8-(4-bromophenyl)-6-chloro-4-phenylsulfenyl-1-methyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  2（H）-1,4-Oxazin-2-ones的Diels-Alder环加成反应的研究

  摘要：

  各种在其3和6位带有一系列取代基的5-氯-2（H）-1,4-恶嗪-2-酮经历了Diels-Alder环加成反应，成为具有电子富集的2-azadiene组分，电子缺陷和电子中性的亲二烯体。这些反应以适度的区域选择性和立体选择性进行，以提供相对稳定且易于分离的桥连双环内酯环加合物。这些环加合物的化学操作提供了高度取代且功能丰富的哌啶。使用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G *）通过计算研究了5-氯-2（H）-1,4-恶嗪-2-酮的环加成反应的区域和立体化学偏好。

  DOI：

  10.1021/jo051646i

文献信息

• Investigation of the Diels−Alder Cycloadditions of 2(<i>H</i>)-1,4-Oxazin-2-ones
  作者：Kamyar Afarinkia、Akmal Bahar、Michael J. Bearpark、Yésica Garcia-Ramos、Andrea Ruggiero、Judi Neuss、Maushami Vyas

  DOI：10.1021/jo051646i

  日期：2005.11.1

  A variety of 5-chloro-2(H)-1,4-oxazin-2-ones bearing a range of substituents at their 3- and 6-positions undergo Diels−Alder cycloaddition as a 2-azadiene component with electron-rich, electron-deficient, and electron-neutral dienophiles. These reactions proceed with moderate regio- and stereoselectivity to afford relatively stable and readily isolable bridged bicyclic lactone cycloadducts. Chemical

  各种在其3和6位带有一系列取代基的5-氯-2（H）-1,4-恶嗪-2-酮经历了Diels-Alder环加成反应，成为具有电子富集的2-azadiene组分，电子缺陷和电子中性的亲二烯体。这些反应以适度的区域选择性和立体选择性进行，以提供相对稳定且易于分离的桥连双环内酯环加合物。这些环加合物的化学操作提供了高度取代且功能丰富的哌啶。使用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G *）通过计算研究了5-氯-2（H）-1,4-恶嗪-2-酮的环加成反应的区域和立体化学偏好。