ethyl 2-butyryl-3-(2-methoxypyridine-3-yl)aminoacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-butyryl-3-(2-methoxypyridine-3-yl)aminoacrylate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[[(2-methoxypyridin-3-yl)amino]methylidene]-3-oxohexanoate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: AAKMDBYLOMVAGT-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-氨基吡啶 、 ethyl 2-(ethoxymethylene)-3-oxohexanoate 以11.24 g (90%)的产率得到ethyl 2-butyryl-3-(2-methoxypyridine-3-yl)aminoacrylate
  参考文献：
  名称：

  4-amino-3-acylnaphthyridine derivatives

  摘要：

  化学式（I）所代表的新颖的4-氨基-3-酰基萘啶衍生物，其中R.sub.1为氢、C.sub.1-C.sub.6的低级烷基、C.sub.1-C.sub.6的低级烷氧基、C.sub.1-C.sub.6的低级烷氧基烷基、C.sub.3-C.sub.6的环烷基、C.sub.3-C.sub.6的环烷基C.sub.1-C.sub.6的烷基、或苯基，该苯基可用C.sub.1-C.sub.6的烷基取代；R.sub.2为氢、C.sub.1-C.sub.6的低级烷基、C.sub.1-C.sub.6的烷氧基、C.sub.1-C.sub.6的烷硫基，或公式NR.sub.6R.sub.7所表示的基团，其中R.sub.6和R.sub.7相同或不同，独立地为氢或C.sub.1-C.sub.6的低级烷基，或R.sub.6和R.sub.7可共同形成5-成员或6-成员的环烷基；R.sub.3为氢、C.sub.1-C.sub.6的低级烷基、C.sub.1-C.sub.6的烷氧基、C.sub.1-C.sub.6的烷硫基、一个氨基，该氨基用一个或两个C.sub.1-C.sub.6的烷基取代，卤素、氰基、C.sub.1-C.sub.6的烷酰基或三氟甲基；R.sub.4为氢或取代或未取代的C.sub.1-C.sub.6的烷基；R.sub.5为氢原子、C.sub.1-C.sub.6的低级烷基、C.sub.1-C.sub.6的烷氧基、一个氨基，该氨基用一个或两个C.sub.1-C.sub.6的烷基取代、C.sub.1-C.sub.6的烷硫基、卤素、氰基、羟基甲酰基、羧基、C.sub.1-C.sub.6的烷酰基或三氟甲基，或与R.sub.4共同形成5-成员或6-成员的环烷基；m为0到4的整数，包括0和4；n为1到3的整数，包括1和3；但要注意，所有烷基和烷氧基可为直链或支链，该卤素表示氟、氯或溴原子，或其药学上可接受的盐。这些化合物表现出极佳的抗溃疡活性。

  公开号：

  US05952504A1

文献信息

• [EN] 4-AMINO-3-ACYLNAPHTHYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 4-AMINO-3-ACYLNAPHTYRIDINE
  申请人：YUNGJIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997003074A1

  公开（公告）日：1997-01-30

  (EN) A novel 4-amino-3-acylnaphthyridine derivatives represented by general formula (I), wherein R1 is hydrogen atom, a C1-C6 lower alkyl group, a C1-C6 lower alkoxy group, a C1-C6 lower alkoxyalkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a C3-C6 cycloalkyl C1-C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl, or a phenyl C1-C6 alkyl group of which phenyl group may be substituted; R2 is hydrogen atom, a C1-C6 lower alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, or a group of a formula: NR6R7 wherein R6 and R7, identical to or different from each other, are independently hydrogen atom or a C1-C6 lower alkyl group, or R6 and R7 may form together 5-membered or 6-membered cycloalkyl group; R3 is hydrogen atom, a C1-C6 lower alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, an amino group substituted with one or two C1-C6 alkyl groups, a halogen atom, a cyano group, a C1-C6 alkanoyl group, or trifluoromethyl group; R4 is hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group; R5 is hydrogen atom, a C1-C6 lower alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, an amino group substituted with one or two C1-C6 alkyl groups, a C1-C6 alkylthio group, a halogen atom, a cyano group, a hydroxycarbamoyl group, a carboxy group, a C1-C6 alkanoyl group, or trifluoromethyl group, or an alkyl group which forms together with R4 a 5-membered or 6-membered cycloalkyl group; m is an integer from 0 to 4, inclusive; and n is an integer from 1 to 3, inclusive; with proviso that all alkyl and alkoxy groups may be linear or branched, and said halogen atom means fluorine, chlorine or bromine atom, or its pharmaceutically acceptable salts are disclosed. These compounds show excellent anti-ulcer activity.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés 4-amino-3-acylnaphtyridine représentés par la formule générale (I) et leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, R1 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur en C1-C6, un groupe alcoxy inférieur en C1-C6, un groupe alcoxyalkyle inférieur en C1-C6, un groupe cycloalkyle en C3-C6, un groupe (C3-C6)cycloalkyl-(C1-C6)alkyle, un groupe phényle substitué ou non substitué, ou un groupe phényl-(C1-C6)alkyle, où le groupe phényle peut être substitué; R2 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur en C1-C6, un groupe alcoxy en C1-C6, un groupe alkylthio en C1-C6 ou un groupe de la formule NR6R7 où R6 et R7 sont identiques et représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur en C1-C6 ou R6 et R7 peuvent former ensemble un groupe cycloalkyle à 5 éléments ou à 6 éléments; R3 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur en C1-C6, un groupe alcoxy en C1-C6, un groupe alkylthio en C1-C6, un groupe amino substitué par un ou deux groupes alkyle en C1-C6, un atome d'halogène, un groupe cyano, un groupe alcanoyle en C1-C6 ou un groupe trifluorométhyle; R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle substitué ou non substitué en C1-C6; R5 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur en C1-C6, un groupe alcoxy en C1-C6, un groupe amino substitué par un ou deux groupes alkyle en C1-C6, un groupe alkylthio en C1-C6, un atome d'halogène, un groupe cyano, un groupe hydroxycarbamoyle, un groupe carboxy, un groupe alcanoyle en C1-C6 ou un groupe trifluorométhyle ou un groupe alkyle qui forme ensemble avec un R4 un groupe cycloalkyle à 5 éléments ou à 6 éléments; m est un nombre entier entre 0 et 4, n est un nombre entier entre 1 et 3, tous les groupes alkyle et alcoxy pouvant être linéaires ou ramifiés et les atomes d'halogène étant des atomes de fluor, de chlore ou de brome. Ces composés ont une excellente activité antiulcéreuse.

  一种新的4-氨基-3-酰基萘啶衍生物，其通式表示为(I)，其中R1是氢原子、C1-C6低级烷基、C1-C6低级烷氧基、C1-C6低级烷氧烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、取代或未取代苯基或苯基C1-C6烷基，其中苯基可以被取代；R2是氢原子、C1-C6低级烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或公式NR6R7的基团，其中R6和R7，与彼此相同或不同，独立地表示氢原子或C1-C6低级烷基，或R6和R7可以共同形成5元环或6元环的环烷基；R3是氢原子、C1-C6低级烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、一个氨基，该氨基被一个或两个C1-C6烷基取代，卤素原子、氰基、C1-C6烷酰基或三氟甲基基团；R4是氢原子或取代或未取代的C1-C6烷基；R5是氢原子、C1-C6低级烷基、C1-C6烷氧基、一个氨基，该氨基被一个或两个C1-C6烷基取代、C1-C6烷硫基、卤素原子、氰基、羟基氨基酰基、羧基、C1-C6烷酰基或三氟甲基基团，或者与R4一起形成5元环或6元环的烷基；m是0到4之间的整数，n是1到3之间的整数，但所有烷基和烷氧基可以是直链或支链，并且所述卤素原子表示氟、氯或溴原子，或其在药学上可接受的盐。这些化合物表现出出色的抗溃疡活性。
• US5952504A
  申请人：——

  公开号：US5952504A

  公开（公告）日：1999-09-14
• 4-amino-3-acylnaphthyridine derivatives
  申请人：Yungjin Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05952504A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  Novel 4-amino-3-acylnaphthyridine derivatives represented by formula (I), wherein R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 lower alkyl group, C.sub.1 -C.sub.6 lower alkoxy group, C.sub.1 -C.sub.6 lower alkoxyalkyl group, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl group, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, a or phenyl group which maybe substituted with C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group; R.sub.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 lower alkyl group, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy group, C.sub.1 -C.sub.6 alkylthio group, or a group of the formula: NR.sub.6 R.sub.7 wherein R.sub.6 and R.sub.7, identical to or different from each other, are independently hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 lower alkyl group, or R.sub.6 and R.sub.7 may form together 5-membered or 6-membered cycloalkyl group; R.sub.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 lower alkyl group, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy group, C.sub.1 -C.sub.6 alkylthio group, an amino group substituted with one or two C.sub.1 -C.sub.6 alkyl groups, halogen, cyano group, C.sub.1 -C.sub.6 alkanoyl group, or trifluoromethyl group; R.sub.4 is hydrogen or a substituted or unsubstituted C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group; R.sub.5 is hydrogen atom, C.sub.1 -C.sub.6 lower alkyl group, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy group, amino group substituted with one or two C.sub.1 -C.sub.6 alkyl groups, C.sub.1 -C.sub.6 alkylthio group, halogen, cyano group, hydroxycarbamoyl group, carboxy group, a C.sub.1 -C.sub.6 alkanoyl group, or trifluoromethyl group, or alkyl group which forms together with R.sub.4 a 5-membered or 6-membered cycloalkyl group; m is an integer from 0 to 4, inclusive; and n is an integer from 1 to 3 inclusive; with the proviso that all alkyl and alkoxy groups may be linear or branched, and said halogen means fluorine, chlorine or bromine atom, or a pharmaceutically acceptable salt therefore. These compounds show excellent anti-ulcer activity.

  化学式（I）所代表的新颖的4-氨基-3-酰基萘啶衍生物，其中R.sub.1为氢、C.sub.1-C.sub.6的低级烷基、C.sub.1-C.sub.6的低级烷氧基、C.sub.1-C.sub.6的低级烷氧基烷基、C.sub.3-C.sub.6的环烷基、C.sub.3-C.sub.6的环烷基C.sub.1-C.sub.6的烷基、或苯基，该苯基可用C.sub.1-C.sub.6的烷基取代；R.sub.2为氢、C.sub.1-C.sub.6的低级烷基、C.sub.1-C.sub.6的烷氧基、C.sub.1-C.sub.6的烷硫基，或公式NR.sub.6R.sub.7所表示的基团，其中R.sub.6和R.sub.7相同或不同，独立地为氢或C.sub.1-C.sub.6的低级烷基，或R.sub.6和R.sub.7可共同形成5-成员或6-成员的环烷基；R.sub.3为氢、C.sub.1-C.sub.6的低级烷基、C.sub.1-C.sub.6的烷氧基、C.sub.1-C.sub.6的烷硫基、一个氨基，该氨基用一个或两个C.sub.1-C.sub.6的烷基取代，卤素、氰基、C.sub.1-C.sub.6的烷酰基或三氟甲基；R.sub.4为氢或取代或未取代的C.sub.1-C.sub.6的烷基；R.sub.5为氢原子、C.sub.1-C.sub.6的低级烷基、C.sub.1-C.sub.6的烷氧基、一个氨基，该氨基用一个或两个C.sub.1-C.sub.6的烷基取代、C.sub.1-C.sub.6的烷硫基、卤素、氰基、羟基甲酰基、羧基、C.sub.1-C.sub.6的烷酰基或三氟甲基，或与R.sub.4共同形成5-成员或6-成员的环烷基；m为0到4的整数，包括0和4；n为1到3的整数，包括1和3；但要注意，所有烷基和烷氧基可为直链或支链，该卤素表示氟、氯或溴原子，或其药学上可接受的盐。这些化合物表现出极佳的抗溃疡活性。