1-(2,2-diphenylvinylidene)-4,4-ethylenedioxycyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-diphenylvinylidene)-4,4-ethylenedioxycyclohexane
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: AAKUBKFZOJESHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-[Chloro-(toluene-4-sulfinyl)-methylene]-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 、 在 叔丁基氯化镁 、 乙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到1-(2,2-diphenylvinylidene)-4,4-ethylenedioxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  亚烷基镁类胡萝卜素与α-磺酰基锂锂的反应：由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和砜合成三取代和四取代的亚丙基。

  摘要：

  在-78℃以下用乙基氯化镁或异丙基氯化镁处理由酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜，以约90％的收率得到亚烷基镁类胡萝卜素。发现生成的类胡萝卜素与α-磺酰基锂碳负离子的反应得到三和四取代的烯丙基。环状酮和非环状酮都可用于该程序。然而，在反应条件下，衍生自醛的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜仅产生重排的产物乙炔。用1-萘基苯基砜的α-碳环锂处理衍生自旋光性1-氯乙烯基对甲苯基亚砜的亚烷基碳酸镁。然而，发现所获得的异戊烯是外消旋的。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.966

文献信息

• A novel synthesis of allenes by alkenylation of magnesium alkylidene carbenoids with lithium α-sulfonyl carbanions
  作者：Tsuyoshi Satoh、Tatsuya Sakamoto、Masanori Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00103-x

  日期：2002.3

  Treatment of magnesium alkylidene carbenoids, which were generated from 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides with a Grignard reagent by sulfoxide–magnesium exchange, with lithium α-sulfonyl carbanions gave allenes in moderate to good yields. This procedure offers a novel synthetic method for allenes with three-component coupling in relatively short steps.

  用格氏试剂通过亚砜-镁交换，用α-磺酰基锂锂处理1-氯乙烯基对甲苯基亚砜中的1-亚甲基乙烯基对甲苯基亚砜生成的亚烷基镁类胡萝卜素，可得到中等至良好收率的异戊烯。该方法在较短的时间内为三组分偶联的丙二烯提供了一种新颖的合成方法。