(4S)-3-{(3S,4R)-2-oxo-4-[(S)-1-(triisopropylsilyloxy)ethyl]-1-(triisopropylsilyl)azetidine-3-yl}-4-phenyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-3-{(3S,4R)-2-oxo-4-[(S)-1-(triisopropylsilyloxy)ethyl]-1-(triisopropylsilyl)azetidine-3-yl}-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(3S,4R)-2-oxo-1-tri(propan-2-yl)silyl-4-[(1S)-1-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]azetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₃₂H₅₆N₂O₄Si₂
• 分子量: 588.979
• InChiKey: AAMLBTZWFSWWRB-FAPGNOQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4(S)-phenyloxazolidin-2-on-3-yl)acetyl chloride 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4S)-3-{(3S,4R)-2-oxo-4-[(S)-1-(triisopropylsilyloxy)ethyl]-1-(triisopropylsilyl)azetidine-3-yl}-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  两步施陶丁格反应的立体化学方面 - 手性 Azetidine-2-ones 的不对称合成

  摘要：

  N-三烷基甲硅烷基亚胺与多种甘氨酸衍生的烯酮反应产生 1,3-氮杂二烯，在某些情况下已对其进行分离和表征。这些化合物的旋转闭环导致形成氮杂环丁烷-2-酮，从而允许正式的两步施陶丁格反应。观察到排他的反式非对映选择性。获得了不太严格的非对映面选择性。已经进行了一组实验以评估结构参数和反应条件的影响。在 MP2/6-31G* 和 QCISD(T)/6-311G** 水平对模型化合物进行的从头算研究提供了对所获得实验结果的合理化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-f

文献信息

• Stereochemical Aspects of a Two-Step Staudinger Reaction − Asymmetric Synthesis of Chiral Azetidine-2-ones
  作者：Alessandro Bongini、Mauro Panunzio、Giovanni Piersanti、Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta、Alessandro Venturini

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-f

  日期：2000.7

  well as reaction conditions. Ab initio studies at MP2/6−31G* and QCISD(T)/6−311G** levels on model compounds provide a rationalization of the experimental results obtained. From the experimental as well as theoretical data it is clear that the presence of the silyl enol group in the intermediate azadiene is crucial in its stabilisation and plays a fundamental role in the conrotatory ring closure and,

  N-三烷基甲硅烷基亚胺与多种甘氨酸衍生的烯酮反应产生 1,3-氮杂二烯，在某些情况下已对其进行分离和表征。这些化合物的旋转闭环导致形成氮杂环丁烷-2-酮，从而允许正式的两步施陶丁格反应。观察到排他的反式非对映选择性。获得了不太严格的非对映面选择性。已经进行了一组实验以评估结构参数和反应条件的影响。在 MP2/6-31G* 和 QCISD(T)/6-311G** 水平对模型化合物进行的从头算研究提供了对所获得实验结果的合理化。