(5Z)-5-[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)methylene]-2-(2-hydroxyethylamino)thiazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5Z)-5-[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)methylene]-2-(2-hydroxyethylamino)thiazol-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylidene]-2-(2-hydroxyethylimino)-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 376.52
• InChiKey: AAOXUZPAWOQANT-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethylamino)thiazol-4-one 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到(5Z)-5-[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)methylene]-2-(2-hydroxyethylamino)thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-芳基/杂亚基-2-(2-羟乙基-和3-羟丙基氨基)-噻唑-4-酮通过催化氨解简便一锅法合成

  摘要：

  摘要 从 2-thioxothiazolidin-4-one 或 2-methylsulfanylthiazol-4- 开始的 5-芳基/杂亚基-2-(2-羟乙基氨基)-和 2-(3-羟丙基氨基)-噻唑-4-酮的多组分合成方法一种是开发出来的。所提出的方法包括使用 2-氨基乙醇或 3-氨基丙-1-醇作为催化剂，同时对 2-硫代-或 2-甲基硫烷基进行氨解，并与（杂）芳香醛进行 Knoevenagel 缩合。观察到目标 5-ylidene-2-alkylaminothiazol-4-ones 的侧链质子氨基-亚氨基互变异构现象。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1309669

文献信息

• 3,5-di-tertiarybutyl-4-hydroxyphenylmethylene derivatives of 2-substituted thiazolidinones, oxazolidinones, and imidazolidinones as antiinflammatory agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0449216B1

  公开（公告）日：1996-02-07
• COSMETIC AND MEDICINAL TOPICAL PREPARATIONS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0695161A1

  公开（公告）日：1996-02-07
• US5143928A
  申请人：——

  公开号：US5143928A

  公开（公告）日：1992-09-01
• Facile one-pot synthesis of 5-aryl/heterylidene-2-(2-hydroxyethyl- and 3-hydroxypropylamino)-thiazol-4-ones via catalytic aminolysis
  作者：Sergii Golota、Ivan Sydorenko、Roman Surma、Olexandr Karpenko、Andrzej Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1080/00397911.2017.1309669

  日期：2017.6.3

  )- and 2-(3-hydroxypropylamino)-thiazol-4-ones starting from 2-thioxothiazolidin-4-one or 2-methylsulfanylthiazol-4-one was developed. The proposed method involves simultaneous aminolysis of 2-thioxo- or 2-methylsulfanyl groups and Knoevenagel condensation with (hetero)aromatic aldehydes using 2-aminoethanol or 3-aminopropan-1-ol as catalysts. Side-chain prototropic amino–imino tautomerism was observed

  摘要 从 2-thioxothiazolidin-4-one 或 2-methylsulfanylthiazol-4- 开始的 5-芳基/杂亚基-2-(2-羟乙基氨基)-和 2-(3-羟丙基氨基)-噻唑-4-酮的多组分合成方法一种是开发出来的。所提出的方法包括使用 2-氨基乙醇或 3-氨基丙-1-醇作为催化剂，同时对 2-硫代-或 2-甲基硫烷基进行氨解，并与（杂）芳香醛进行 Knoevenagel 缩合。观察到目标 5-ylidene-2-alkylaminothiazol-4-ones 的侧链质子氨基-亚氨基互变异构现象。图形概要