3-chloro-N-(4-sulfamoylbenzyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(4-sulfamoylbenzyl)propanamide
• 英文别名: 3-chloro-N-[(4-sulfamoylphenyl)methyl]propanamide
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₃S
• mdl: MFCD03392203
• 分子量: 276.744
• InChiKey: AAVUQROTKIEHIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基哌嗪 、 3-chloro-N-(4-sulfamoylbenzyl)propanamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到3-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)-N-(4-sulfamoylbenzyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗惊厥作用的碳酸酐酶抑制剂苯甲磺酰胺衍生物的发现：设计，合成和药理评价

  摘要：

  合成了两个系列的新型苯磺酰胺衍生物，并评估了它们对四种异构体hCA I，hCA II，hCA VII和hCA IX的人碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制活性。发现这两个系列的化合物对所有同种型均显示出低至中等的纳摩尔抑制潜能。这些衍生物中的一些在纳摩尔范围内显示出对与癫痫发生相关的亚型hCA II和VII的选择性抑制。这些有效的hCA II和VII抑制剂被评估为针对MES和sc-PTZ诱发的惊厥的抗惊厥药。这些磺酰胺在两种模型中均有效地消除了诱发的癫痫发作。此外，还评估了最有效化合物的时间依赖性癫痫发作保护能力。显示了长时间的操作，给药后长达6小时的功效。该化合物显示为口服活性抗惊厥剂，在旋转试验中未显示神经毒性，在亚急性毒性研究中观察到无毒化学特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00208
• 作为产物：
  描述：

  磺胺米隆 、 3-氯丙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到3-chloro-N-(4-sulfamoylbenzyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗惊厥作用的碳酸酐酶抑制剂苯甲磺酰胺衍生物的发现：设计，合成和药理评价

  摘要：

  合成了两个系列的新型苯磺酰胺衍生物，并评估了它们对四种异构体hCA I，hCA II，hCA VII和hCA IX的人碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制活性。发现这两个系列的化合物对所有同种型均显示出低至中等的纳摩尔抑制潜能。这些衍生物中的一些在纳摩尔范围内显示出对与癫痫发生相关的亚型hCA II和VII的选择性抑制。这些有效的hCA II和VII抑制剂被评估为针对MES和sc-PTZ诱发的惊厥的抗惊厥药。这些磺酰胺在两种模型中均有效地消除了诱发的癫痫发作。此外，还评估了最有效化合物的时间依赖性癫痫发作保护能力。显示了长时间的操作，给药后长达6小时的功效。该化合物显示为口服活性抗惊厥剂，在旋转试验中未显示神经毒性，在亚急性毒性研究中观察到无毒化学特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00208

文献信息

• 7-substituted piperazin-1-yl fluoroquinolone compounds, their use in the treatment of cancer, pharmaceutical compositions and a method for preparation
  申请人：King Saud University

  公开号：EP2987533B1

  公开（公告）日：2018-07-11
• Discovery of Benzenesulfonamide Derivatives as Carbonic Anhydrase Inhibitors with Effective Anticonvulsant Action: Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation
  作者：Chandra Bhushan Mishra、Shikha Kumari、Andrea Angeli、Silvia Bua、Manisha Tiwari、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00208

  日期：2018.4.12

  benzenesulfonamide derivatives were synthesized and evaluated for their human carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activity against four isoforms, hCA I, hCA II, hCA VII, and hCA IX. It was found that compounds of both series showed low to medium nanomolar inhibitory potential against all isoforms. Some of these derivatives displayed selective inhibition against the epileptogenesis related isoforms

  合成了两个系列的新型苯磺酰胺衍生物，并评估了它们对四种异构体hCA I，hCA II，hCA VII和hCA IX的人碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制活性。发现这两个系列的化合物对所有同种型均显示出低至中等的纳摩尔抑制潜能。这些衍生物中的一些在纳摩尔范围内显示出对与癫痫发生相关的亚型hCA II和VII的选择性抑制。这些有效的hCA II和VII抑制剂被评估为针对MES和sc-PTZ诱发的惊厥的抗惊厥药。这些磺酰胺在两种模型中均有效地消除了诱发的癫痫发作。此外，还评估了最有效化合物的时间依赖性癫痫发作保护能力。显示了长时间的操作，给药后长达6小时的功效。该化合物显示为口服活性抗惊厥剂，在旋转试验中未显示神经毒性，在亚急性毒性研究中观察到无毒化学特征。